6-benzyloxycarbonylamino-quinoline | 175393-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxycarbonylamino-quinoline
• 英文别名: benzyl N-quinolin-6-ylcarbamate
• CAS: 175393-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: PZUKTUYUULTSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxycarbonylamino-quinoline 在 吡啶 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (±)-[3-(6-quinolinyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl iodide
  参考文献：
  名称：

  通过碘环氨基甲酸酯化反应合成官能化的3-芳基和3-杂芳基恶唑烷-2-酮和四氢-3-芳基-1,3-恶嗪-2-酮：获得特权的化学结构，方法的范围和局限性。

  摘要：

  3-芳基和3-杂芳基恶唑烷-2-酮由于其附加取代基的细微变化后表现出的多种药理活性，因此变得越来越重要，应被视为特权化学结构。碘代环氨基甲酸酯化反应已被广泛用于制备许多3-烷基-5-（卤代甲基）恶唑烷丁-2-酮，但是相应的芳族同类物尚未得到充分开发。我们建议外消旋的3-芳基和3-杂芳基-5-（碘甲基）恶唑烷-2-酮很容易通过N-烯丙基化的N-芳基或N-杂芳基氨基甲酸酯的碘代氨基甲酸酯化反应制备，可能是快速合成中间体。制备具有生物活性的潜在铅化合物。我们通过使用这种方法制备消旋利奈唑胺（一种抗菌剂）来说明这一点。在这里 我们报告了我们对该过程的范围和局限性进行系统研究的结果，并确定了芳基/杂芳基系列中的一些区别特征。我们还描述了第一种制备带有新的功能化C-5取代基的3-芳基恶唑烷-2-酮的方法，该取代基衍生自共轭的1,3-二烯基和累积的1,2-二烯基氨基甲酸酯前体。最后，我们描述了碘代氨基甲

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03400
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 6-氨基喹啉 、 sodium hydroxide 在 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 toluene-ethyl acetate 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以11.60 g (60%) of the title compound are obtained as crystals的产率得到6-benzyloxycarbonylamino-quinoline
  参考文献：
  名称：

  6-membered nitrogen-containing heteroaryl-oxazolidinones

  摘要：

  本发明涉及含6元杂环氮杂芳基噁唑烷酮的化合物，以及制备这些化合物的方法和它们作为药物的用途，特别是作为抗菌药物。

  公开号：

  US05843967A1

文献信息

• 6-gliedrige stickstoffhaltige Heteroaryl-Oxazolidinone
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0694543A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  Die Erfindung betrifft 6-gliedrige stickstoffhaltige Heteroaryloxazolidinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antibakterielle Arzneimittel.

  本发明涉及 6 元含氮杂芳基噁唑烷酮、其制备工艺及其作为药物（尤其是抗菌药物）的用途。
• 2-Oxo- und 2-Thio-1,2-dihydrochinolinyl-oxazolidinone
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0785197A2

  公开（公告）日：1997-07-23

  Die vorliegende Erfindung betrifft 2-Oxo- und 2-Thio-1,2-dihydrochinolinyl-oxazolidinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als antibakterielle Arzneimittel.

  本发明涉及 2-氧代和 2-硫代-1,2-二氢喹啉基噁唑烷酮、其制备工艺及其作为药物的用途，特别是作为抗菌药物的用途。
• US5627181A
  申请人：——

  公开号：US5627181A

  公开（公告）日：1997-05-06
• US5843967A
  申请人：——

  公开号：US5843967A

  公开（公告）日：1998-12-01
• US5861413A
  申请人：——

  公开号：US5861413A

  公开（公告）日：1999-01-19