(E)-1-butyl-2-butenyl (E)-1-propenyl ether | 140229-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-butyl-2-butenyl (E)-1-propenyl ether
• 英文别名: (2E)-4-[(E)-prop-1-enyloxy]-2-octene；(E)-4-[(E)-prop-1-enoxy]oct-2-ene
• CAS: 140229-84-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: LLZKBHXSXOSUHH-YLDLMLGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-butyl-2-butenyl (E)-1-propenyl ether 在 双(乙腈)氯化钯(II) 苯甲腈 作用下， 生成 (E)-oct-2-en-4-ol 、 (E)-syn-2,3-dimethylnon-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的无环烯丙基乙烯基醚的脂肪族克莱森重排

  摘要：

  钯（II）催化的[3,3]σ重排无环烯丙基乙烯基醚可提供高非对映选择性的2,3-抗二取代戊基克莱森加合物。描述了规避烯丙基乙烯基醚裂解的反应条件，该条件先前困扰了α-未取代的乙烯基醚底物的催化重排。将Ir（I）催化的烯烃异构化提供的Pd（II）催化与Claisen底物的便捷连接提供了一种实现不对称抗选择性Claisen重排的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.056
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-allyloxy-2-octene 在 [Ir(PCy₃)3]+ 四苯硼钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-1-butyl-2-butenyl (E)-1-propenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的无环烯丙基乙烯基醚的脂肪族克莱森重排

  摘要：

  钯（II）催化的[3,3]σ重排无环烯丙基乙烯基醚可提供高非对映选择性的2,3-抗二取代戊基克莱森加合物。描述了规避烯丙基乙烯基醚裂解的反应条件，该条件先前困扰了α-未取代的乙烯基醚底物的催化重排。将Ir（I）催化的烯烃异构化提供的Pd（II）催化与Claisen底物的便捷连接提供了一种实现不对称抗选择性Claisen重排的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.056

文献信息

• On the Mechanism of Organoaluminum-Promoted Claisen Rearrangement of Allylic Vinyl Ethers
  作者：Katsumasa Nonoshita、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.541

  日期：1992.2

  The organoaluminum-promoted Claisen rearrangement of allylic vinyl ethers has been mechanistically studied by two sets of experiments and the observed Z and E selectivity is best accounted for by two possible chair-like structures with R substituents axial and equatorial, respectively.

  通过两组实验对有机铝促进的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排进行了机械研究，观察到的 Z 和 E 选择性最好由两种可能的椅子状结构来解释，其中 R 取代基分别为轴向和赤道。