(S)-4-ethyl-4-hydroxy-11-((pyridin-2-yldisulfaneyl)methyl)-1,12-dihydro-14H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H)-dione | 1422210-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (S)-4-ethyl-4-hydroxy-11-((pyridin-2-yldisulfaneyl)methyl)-1,12-dihydro-14H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H)-dione
• CAS: 1422210-76-1
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₄S₂
• 分子量: 503.602
• InChiKey: CGXGZCSMKDKPFP-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (S)-4-ethyl-4-hydroxy-11-((pyridin-2-yldisulfaneyl)methyl)-1,12-dihydro-14H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,14(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  喜树碱-7-基-甲硫醇：半合成和生物学评估

  摘要：

  分四个步骤在喜树碱的7位引入亚甲基硫醇基。该制剂还产生相应的二硫化物，由于其与谷胱甘肽的反应性，其表现为前药。对它们的抗增殖活性的评估，对其作用机理的研究以及分子模型分析表明，本文所述的7-修饰的喜树碱衍生物保持了母体化合物的生物活性和药物-靶标相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200322