S-[[(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-10-yl]methyl] ethanethioate | 1422210-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: S-[[(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-10-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 1422210-73-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 436.488
• InChiKey: YHSONOCSQAWDBY-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[[(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-10-yl]methyl] ethanethioate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(19S)-19-ethyl-10-[[[(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-10-yl]methyldisulfanyl]methyl]-19-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  喜树碱-7-基-甲硫醇：半合成和生物学评估

  摘要：

  分四个步骤在喜树碱的7位引入亚甲基硫醇基。该制剂还产生相应的二硫化物，由于其与谷胱甘肽的反应性，其表现为前药。对它们的抗增殖活性的评估，对其作用机理的研究以及分子模型分析表明，本文所述的7-修饰的喜树碱衍生物保持了母体化合物的生物活性和药物-靶标相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200322
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxymethylcamptothecin 在 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 S-[[(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-10-yl]methyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  喜树碱-7-基-甲硫醇：半合成和生物学评估

  摘要：

  分四个步骤在喜树碱的7位引入亚甲基硫醇基。该制剂还产生相应的二硫化物，由于其与谷胱甘肽的反应性，其表现为前药。对它们的抗增殖活性的评估，对其作用机理的研究以及分子模型分析表明，本文所述的7-修饰的喜树碱衍生物保持了母体化合物的生物活性和药物-靶标相互作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200322

文献信息

• Camptothecin-7-yl-methanthiole: Semisynthesis and Biological Evaluation
  作者：Michael S. Christodoulou、Franco Zunino、Valentina Zuco、Stella Borrelli、Daniela Comi、Gabriele Fontana、Marisa Martinelli、James B. Lorens、Lasse Evensen、Maurizio Sironi、Stefano Pieraccini、Lisa Dalla Via、Ornella Maria Gia、Daniele Passarella

  DOI：10.1002/cmdc.201200322

  日期：2012.12

  their antiproliferative activities, investigations of their mechanism of action, and molecular modeling analysis indicated that the 7‐modified camptothecin derivatives described herein maintain the biological activity and drug–target interactions of the parent compound.

  分四个步骤在喜树碱的7位引入亚甲基硫醇基。该制剂还产生相应的二硫化物，由于其与谷胱甘肽的反应性，其表现为前药。对它们的抗增殖活性的评估，对其作用机理的研究以及分子模型分析表明，本文所述的7-修饰的喜树碱衍生物保持了母体化合物的生物活性和药物-靶标相互作用。