6-endo-hydroxy-5-exo-iodo-3-exo-methylnorborn-2-endo-ylcarboxylic acid γ-lactone | 26097-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-endo-hydroxy-5-exo-iodo-3-exo-methylnorborn-2-endo-ylcarboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: (+/-)-6c-iodo-7anti-methyl-(3ar)-hexahydro-3,5-methano-cyclopenta[b]furan-2-one；(+/-)-6c-Jod-7anti-methyl-(3ar)-hexahydro-3,5-methano-cyclopenta[b]furan-2-on；6-endo-Hydroxy-5-exo-iod-3-exo-methylbicyclo<2.2.1>heptan-2-endo-carbonsaeurelacton
• CAS: 26097-15-4；103000-85-7；131432-93-4
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: DJUDGPJYQLDVSW-WCOPOEHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-endo-hydroxy-5-exo-iodo-3-exo-methylnorborn-2-endo-ylcarboxylic acid γ-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.4 g的产率得到Iso-Colchicin
  参考文献：
  名称：

  Sadikun, Amirin bin; Davies, David I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2461 - 2466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-2-甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 生成 6-endo-hydroxy-5-exo-iodo-3-exo-methylnorborn-2-endo-ylcarboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Beckmann; Mezger, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1564,1565

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrophobic Effects Are Dominant over Secondary Orbital Interactions for a Simple Diels−Alder Reaction in Salt Solutions
  作者：Diganta Sarma、Anil Kumar

  DOI：10.1021/ol060741q

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The stereoselectivity ratios for a Diels-Alder reaction between cyclopentadiene with methyl trans-crotonate carried out in salt solutions demonstrate the dominance of hydrophobic effects over secondary orbital interactions.

  [反应：见正文]在盐溶液中进行的环戊二烯与反式巴豆酸甲酯之间Diels-Alder反应的立体选择性比表明，疏水作用优于次级轨道相互作用。
• Ford,D.N. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 1157 - 1168
  作者：Ford,D.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Beckmann et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2419,2425
  作者：Beckmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sadikun, Amirin bin; Davies, David I.; Malek, Sri Nurestri bt Haji Abdul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 703 - 710
  作者：Sadikun, Amirin bin、Davies, David I.、Malek, Sri Nurestri bt Haji Abdul

  DOI：——

  日期：——