2,5-di-tert-butylindolo[3,2,1-jk]carbazole | 1399743-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-di-tert-butylindolo[3,2,1-jk]carbazole
• 英文别名: 5,10-Ditert-butyl-1-azapentacyclo[10.6.1.02,7.08,19.013,18]nonadeca-2(7),3,5,8,10,12(19),13,15,17-nonaene
• CAS: 1399743-76-0
• 化学式: C₂₆H₂₇N
• 分子量: 353.507
• InChiKey: CEIVNBSAFOBVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-tert-butylindolo[3,2,1-jk]carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,5-di-tert-butyl-11-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-phenyl)indolo[3,2,1-jk]carbazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2,1-jk]咔唑衍生的窄带紫蓝色荧光团：通过发色团杂耍调节光学和电致发光特性

  摘要：

  用于窄带紫色荧光团的刚性多环芳烃结构单元的开发受到了极大的关注。在此，我们设计并合成了两种新型三角形刚性结构单元，即 2,5-二叔丁基吲哚[3,2,1- jk ]咔唑（tBuICz）和2,11-二叔丁基吲哚[ 3,2,1- jk ]carbazole-4-carbonitrile ( tBuICzCN )，并用不同的发色团将它们束缚，产生一系列紫蓝色荧光团，即。, ICzTPA–ICzPICN，并研究了它们的结构-功能关系。附加的发色团和氰基单元在控制化合物的光学和电学性质方面发挥了至关重要的作用。除三苯胺取代衍生物外，这些化合物均显示出纯紫色发射（λ em ≤ 403 nm）。有趣的是，这些化合物表现出窄带发射，半高全宽 ≤ 40 nm，这归因于 ICz 核心的刚性。化合物的发射表现出正溶剂化显色性，这归因于激发态的光诱导分子内电荷转移。该化合物在T 5d时表现出优异的热稳定性≥ 363

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00322
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-bromophenyl)-3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2,5-di-tert-butylindolo[3,2,1-jk]carbazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2,1-jk]咔唑衍生的窄带紫蓝色荧光团：通过发色团杂耍调节光学和电致发光特性

  摘要：

  用于窄带紫色荧光团的刚性多环芳烃结构单元的开发受到了极大的关注。在此，我们设计并合成了两种新型三角形刚性结构单元，即 2,5-二叔丁基吲哚[3,2,1- jk ]咔唑（tBuICz）和2,11-二叔丁基吲哚[ 3,2,1- jk ]carbazole-4-carbonitrile ( tBuICzCN )，并用不同的发色团将它们束缚，产生一系列紫蓝色荧光团，即。, ICzTPA–ICzPICN，并研究了它们的结构-功能关系。附加的发色团和氰基单元在控制化合物的光学和电学性质方面发挥了至关重要的作用。除三苯胺取代衍生物外，这些化合物均显示出纯紫色发射（λ em ≤ 403 nm）。有趣的是，这些化合物表现出窄带发射，半高全宽 ≤ 40 nm，这归因于 ICz 核心的刚性。化合物的发射表现出正溶剂化显色性，这归因于激发态的光诱导分子内电荷转移。该化合物在T 5d时表现出优异的热稳定性≥ 363

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00322

文献信息

• A facile synthesis of indolo[3,2,1-jk]carbazoles via palladium-catalyzed intramolecular cyclization
  作者：Jun Lv、Qiancai Liu、Jie Tang、Franc Perdih、Kristof Kranjc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.093

  日期：2012.9

  A new efficient synthesis of indolo[3,2,1-jk]carbazoles by the palladium-catalyzed cyclization of N-(2-bromoaryl)carbazoles is described. The reaction involves intramolecular C–C bond formation, coupled with the cleavage of a C–X bond and a C–H bond on carbazole ring. Substitutions on N-aryl core with either electron-donating or electron-withdrawing groups are introduced, and different reaction factors

  描述了一种新的高效合成吲哚[3,2,1- jk ]咔唑的方法，该方法通过钯催化的N-（2-溴芳基）咔唑的环化反应来实现。该反应涉及分子内CC键的形成，以及咔唑环上CX键和CH键的断裂。引入具有给电子基团或吸电子基团的N-芳基核上的取代基，并评估了用于环化的不同反应因子。
• Organic electroluminescence device and novel compound
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US10249832B1

  公开（公告）日：2019-04-02

  To provide an organic electroluminescence device having a high luminous efficiency and a novel compound that can be used as a material for an organic electroluminescence device having a high luminous efficiency. A compound represented by the following formula (3-I), wherein at least one of R1 to R7 and R10 to R11 is —N(R36)(R37). R31 to R37 are independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group including 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group including 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group including 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group including 5 to 50 ring atoms.

  提供一种具有高发光效率的有机电致发光器件和一种可用作具有高发光效率的有机电致发光器件材料的新化合物。 以下式（3-I）所代表的化合物，其中R1至R7和R10至R11中的至少一个是—N(R36)(R37)。R31至R37独立地是氢原子，包括1至50个碳原子的取代或未取代的烷基基团，包括3至50个环碳原子的取代或未取代的环烷基基团，包括6至50个环碳原子的取代或未取代的芳基基团或包括5至50个环原子的取代或未取代的单价杂环基团。
• New D–π–A organic dyes containing a tert-butyl-capped indolo[3,2,1-jk]carbazole donor with bithiophene unit as π-linker for dye-sensitized solar cells
  作者：Wei Cao、Manman Fang、Zhaofei Chai、Han Xu、Tainan Duan、Zhen Li、Xingguo Chen、Jingui Qin、Hongwei Han

  DOI：10.1039/c5ra02720a

  日期：——

  Two new D–π–A organic dyes containing a tert-butyl-capped indolo[3,2,1-jk]carbazole unit as a donor, bithiophene unit as a π-linker and cyanoacrylic acid as an acceptor (CL-10 and CL-11) have been designed and synthesized for dye-sensitized solar cells (DSSCs). By comparison, two dyes exhibit almost the same absorption and electrochemical properties, because the introduction of two hexyl groups at

  两种新的D–π–A有机染料，其含有叔丁基封端的吲哚[3,2,1- jk ]咔唑单元作为供体，联噻吩单元作为π-连接基，氰基丙烯酸作为受体（CL-10和已经设计并合成了用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的CL-11）。相比之下，两种染料表现出几乎相同的吸收和电化学性质，因为在2,2'-联噻吩单元的非邻位β位置引入两个己基不会破坏CL-11分子骨架的平面性。但是，基于它们的DSSC器件显示出非常不同的光伏性能，CL-10的功率转换效率（PCE）为3.96％CL-11为2.85％，这可归因于CL-11中己基的存在，导致染料对TiO 2的吸附大大降低。加入鹅去氧乙酸（CDCA）作为共吸附剂可以显着改善DSSC的光伏性能，其中CL-10（4.68％）和CL-11（4.66％）的PCE大大增加。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND NOVEL COMPOUND
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd

  公开号：EP3723149A1

  公开（公告）日：2020-10-14

  An organic electroluminescence device comprising: a cathode, an anode, and at least one organic layer disposed between the cathode and the anode, wherein at least one layer of the at least one organic layer comprises a compound represented by the following formulas (1-1) and (1-3) or a compound represented by the following formulas (1-2) and (1-3).

  一种有机电致发光装置，包括 一个阴极 阳极，以及 设置在阴极和阳极之间的至少一层有机层，其中 至少一个有机层中的至少一层包括由以下式子（1-1）和（1-3）表示的化合物或由以下式子（1-2）和（1-3）表示的化合物。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND NOVEL COMPOUND
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US20190194215A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  To provide an organic electroluminescence device having a high luminous efficiency and a novel compound that can be used as a material for an organic electroluminescence device having a high luminous efficiency. A compound represented by the following formula (1) or (2): wherein in the formulas (1) and (2), one or more pairs of adjacent two or more of R 1 to R 7 and R 10 to R 16 may form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring; R 17 , and R 1 to R 7 and R 10 to R 16 that do not form the substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring are independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group including 6 to 20 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group including 5 to 20 ring atoms; two R 17 s may be the same or different; and Ar 1 to Ar 4 are independently a substituted or unsubstituted aryl group including 6 to 20 ring carbon atoms.