3,5-dimethoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phenol | 115130-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phenol
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenol
• CAS: 115130-40-0
• 化学式: C₄₂H₄₄O₈
• 分子量: 676.807
• InChiKey: XWTCTFBPDDUKGJ-MNHVQFHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phenol 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3,5-dimethoxy-2,6-bis(β-D-glucopyranosyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Discussion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10084-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,5-dimethoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  来自O-α-d-葡萄糖基三氯乙亚氨酸盐的C-葡萄糖基芳烃。Bergenin衍生物的结构

  摘要：

  摘要用O-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚胺酸酯对氧取代的苯衍生物进行C-葡萄糖基化反应，主要生成β-d-吡喃葡萄糖基芳烃。最有效的催化剂是乙醚·三氟化硼，乙醚·氯化锌和氯化锌。用完全和部分O-保护的间苯三酚成功进行了反应，并且它还与另外的C-烷基取代基相容。将吸电子的C-乙酰基取代基引入间苯三酚结构降低了反应性。该反应可扩展至1,2,3-和1,2,4-三氧基取代的苯衍生物，以得到伯来宁衍生物（3 R，4 R，4a R，10b S）-3,4-二乙酰氧基-2-乙酰氧基甲基四氢吡喃[5,6-C] -3,4-二氢异香豆素通过该反应的分子内形式。O-保护的间苯二酚和二氧基取代的苯的C-取代的衍生物得到各种4-C-葡糖基-苯和苯并二氢吡喃。从9-三甲基甲硅烷基氧基蒽（作为一元氧基取代的苯衍生物）获得蒽酮的C-葡糖基衍生物的端基异构体混合物。由O-酰化的三氯乙酰亚氨酸酯合成纯的β-d异构体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90879-6

文献信息

• Practical Synthesis of a<i>C</i>-Glycosyl Flavonoid via<i>O</i>→<i>C</i>Glycoside Rearrangement
  作者：Toshihiro Kumazawa、Kazuhito Ohki、Mitsuo Ishida、Shingo Sato、Jun-ichi Onodera、Shigeru Matsuba

  DOI：10.1246/bcsj.68.1379

  日期：1995.5

  The C-glycosylation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl fluoride and 2-acetylphloroglucinol 3,5-bis(alkyl ether) in the presence of boron trifluoride etherate as an activator stereoselectively gave the β-C-glucoside in a good yield via O → C glycoside rearrangement. Subsequently, aldol condensation of the C-glucoside with benzaldehyde afforded the corresponding β-C-glucosyl chalcone in a good

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基氟和2-乙酰间苯三酚3,5-双（烷基醚）在三氟化硼醚化物作为活化剂存在下的C-糖基化立体选择性地得到通过 O → C 糖苷重排，β-C-糖苷的产率很高。随后，C-葡萄糖苷与苯甲醛的羟醛缩合以良好的收率提供相应的β-C-葡萄糖基查耳酮。
• Synthetic Study on Carthamin: Problem and Solution for Oxidative Dearomatization Approach to Quinol C-Glycoside
  作者：Ken Ohmori、Keisuke Suzuki、Taiki Hayashi

  DOI：10.1055/s-0035-1562511

  日期：——

  Synthetic study on carthamin, a natural red pigment, is described. Attempts at the construction of the key quinol C-glycoside structure by oxidative dearomatization of C-glycosyl phenols were hampered by the competing cleavage of the C1–C2 bond in the sugar moiety. By employing the 2-O-acetyl protection, the projected reaction proceeded smoothly, giving the desired products in good to excellent yields

  描述了对天然红色素红花素的合成研究。通过 C-糖基苯酚的氧化脱芳构化来构建关键的喹诺酮 C-糖苷结构的尝试受到糖部分 C1-C2 键的竞争性裂解的阻碍。通过使用 2-O-乙酰基保护，预期的反应顺利进行，以良好到优异的产率得到所需的产物。观察到合成化合物中查耳酮几何结构的有趣光化学稳定性/不稳定性。
• Aryl<i>C</i>-Glycosides from<i>O</i>-Glycosyltrichloroacetimidates and Phenol Derivatives with Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as the Catalyst
  作者：Jürgen-Andreas Mahling、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1993-25859

  日期：——

  The reaction of O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl) trichloracetimidate (1), as glycosyl donor with phenol and naphthol derivatives 2a-d and 2f-h, as glycosyl acceptors, furnished in the presence of catalytic amounts of TMSOTf the corresponding o-hydroxyaryl C-β-D-glucopyranosides 3a-d, f-h regio- and stereoselectively. The less reactive 4-methoxyphenol (2e), α-naphthol (2i), the hydroxy substituted coumarines 2j, k and the flavone 21 afforded under these conditions O-glycosides 5e, i-l. Hydrogenolytic O-debenzylation of 3a,b,d afforded compounds 4a,b,d.

  以 O-(2,3,4,6-四-O-苄基-δ-D-吡喃葡萄糖基)三氯乙酰亚胺 (1) 为糖基供体，以苯酚和萘酚衍生物 2a-d 和 2f-h 为糖基受体，在催化量 TMSOTf 的存在下，反应生成相应的邻羟基芳基 C-δ-D-吡喃葡萄糖苷 3a-d、f-h。在这些条件下，活性较低的 4-甲氧基苯酚（2e）、δ-萘酚（2i）、羟基取代的香豆素 2j、k 和黄酮 21 可生成 O-糖苷 5e、i-l。对 3a、b、d 进行氢解 O-脱苄基反应，可得到化合物 4a、b、d。
• Aryl C-glycosylation of phenols with glycosyl trifluoroacetimidates
  作者：Yuwen Li、Guo Wei、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2006.08.022

  日期：2006.11

  Aryl C-glycosylation of a variety of phenols with glycosyl trifluoroacetimidates in the presence of TMSOTf was examined, leading to the corresponding ortho-hydroxyaryl C-glycosides in variable yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mahling, Juergen-Andreas; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 467 - 470
  作者：Mahling, Juergen-Andreas、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——