benzyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranoside | 220902-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranoside
• CAS: 220902-83-0
• 化学式: C₂₄H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 482.765
• InChiKey: QLCNITCCGYKOEE-UEQSERJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranoside 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 benzyl β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  红杆菌中α-葡萄糖基转移酶的糖基转移机理

  摘要：

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00225-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 benzyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  红杆菌中α-葡萄糖基转移酶的糖基转移机理

  摘要：

  摘要产自Protaminobacter rubrum的α-葡萄糖基转移酶（αGT）催化蔗糖的分子内转糖基化反应，生成异麦芽酮糖，或分子间的蔗糖分子间转糖基化反应形成多功能受体。为了获得对该酶的了解，特别是与糖基转移机理有关的见解，使用合成的蔗糖类似物进行了动力学研究。从1'-取代的蔗糖类似物获得的k cat值与Hammett取代基常数呈强相关性，其斜率为-2，表明具有完全质子化过渡态的限速糖苷裂解。α-氘同位素效应（k H / k D = 1.20±0.08）表示类似氧碳鎓离子的过渡态。诺奇霉素和6'-氯蔗糖的1'-氨基-1'-脱氧和3'-氨基-3'-脱氧类似物对分子内糖基化具有相对较强的抑制作用（在10 mM时的抑制率为97％，71％和78％与分别显示中等或没有抑制活性的4'-氨基-4'-脱氧和6'-氨基-6'-脱氧类似物相反。据推测，这种趋势是由于存在羧酸盐作为酶的催化基团。这些结果揭

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00225-0

文献信息

• Regioselectivity in Alkylation Reactions of 1,2‐<i>O</i>‐Stannylene Acetals of <scp>d</scp>‐Arabinofuranose
  作者：Omar S. Darwish、Christopher S. Callam、Christopher M. Hadad、Todd L. Lowary

  DOI：10.1081/car-120026604

  日期：2003.12.31

  studied. With reactive alkyl halides (benzyl bromide, allyl bromide, and p‐methoxybenzyl chloride), the method provides a mixture of β‐arabinofuranosides and 2‐O‐alkylated lactols in ratios of 4:1 to 1:1.5. However, with carbohydrate‐derived electrophiles, no alkylated products are produced. It appears, therefore, that the method is limited to the preparation of β‐arabinofuranosides of simple alcohols

  已经研究了通过1,2- O-亚锡乙缩醛中间体的烷基化合成β-阿拉伯呋喃糖苷的方法。使用反应性烷基卤化物（苄基溴，烯丙基溴和对-甲氧基苄基氯），该方法可提供β-阿拉伯呋喃糖苷和2- O的混合物烷基化的乳糖醇比例为4：1至1：1.5。但是，对于碳水化合物衍生的亲电试剂，不会产生烷基化产物。因此，该方法似乎仅限于简单醇的β-阿拉伯呋喃糖苷的制备。通过使用计算化学，我们已经探索了这些亚锡缩醛之一的构象性质，并提出这些物质在溶液中以一种以上的构象存在，并且这导致这些反应中相对较差的区域选择性。