(Z)-2,3,6,7-tetramethoxy-9-(5-chloro-1-pentenyl)-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methylphenanthrene | 159623-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2,3,6,7-tetramethoxy-9-(5-chloro-1-pentenyl)-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methylphenanthrene
• CAS: 159623-06-0
• 化学式: C₃₀H₄₁ClO₅Si
• 分子量: 545.191
• InChiKey: ZSKIWCMMIRPRKT-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3,6,7-tetramethoxy-9-(5-chloro-1-pentenyl)-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methylphenanthrene 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-2,3,6,7-tetramethoxy-9-(5-azido-1-pentenyl)-10-hydroxymethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内环加成反应合成（±）酪氨酸

  摘要：

  将（Z）-1-（2-氯甲基）苯基-5-叠氮基-1-烯10在苯中于120°C环化，然后用硼氢化钠处理，生成1,2,3,5,10,10a-六氢吡咯[ 1,2- b ]异喹啉11的产率为71％。（Z）-2,3,6,7-四甲氧基-9-（5-叠氮基-1-戊烯基）-10-氯甲基菲3的类似环化反应得到菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸5，产率为82％。这些反应通过叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成反应进行，然后从三唑啉中间体中损失氮原子得到亚胺。亚胺在原位被N-烷基化通过苄基氯侧链得到亚氨基离子，其被硼氢化钠还原得到吲哚并核苷。（±）-酪氨酸的合成是从高纯酸分11步完成的，总产率为5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89538-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxy-9,10-bis(hydroxymethyl)phenanthrene 在 Celite 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (Z)-2,3,6,7-tetramethoxy-9-(5-chloro-1-pentenyl)-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与ω-氯烯烃的分子内环加成反应合成（±）酪氨酸

  摘要：

  将（Z）-1-（2-氯甲基）苯基-5-叠氮基-1-烯10在苯中于120°C环化，然后用硼氢化钠处理，生成1,2,3,5,10,10a-六氢吡咯[ 1,2- b ]异喹啉11的产率为71％。（Z）-2,3,6,7-四甲氧基-9-（5-叠氮基-1-戊烯基）-10-氯甲基菲3的类似环化反应得到菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸5，产率为82％。这些反应通过叠氮化物的分子内1，3-偶极环加成反应进行，然后从三唑啉中间体中损失氮原子得到亚胺。亚胺在原位被N-烷基化通过苄基氯侧链得到亚氨基离子，其被硼氢化钠还原得到吲哚并核苷。（±）-酪氨酸的合成是从高纯酸分11步完成的，总产率为5％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89538-7