10-fluorotetradecanoic acid | 639782-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-fluorotetradecanoic acid
• 英文别名: 10-fluoromyristic acid
• CAS: 639782-91-5
• 化学式: C₁₄H₂₇FO₂
• 分子量: 246.366
• InChiKey: KDVGRUOORVOKMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-fluorotetradecanoic acid 、 1-肉豆蔻-sn-甘油-3-磷酸胆碱 在 N-甲基咪唑 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到1-myristoyl-2-(10-fluoromyristoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  单氟化二肉豆蔻酰基磷脂酰胆碱衍生物的合成和性质：用于研究膜拓扑的潜在氟化探针。

  摘要：

  描述了三种单氟二豆蔻酰基磷脂酰胆碱衍生物（F-DMPC）的合成，氟原子位于甘油（sn-2）2位的酰基链上。合成策略依赖于1-肉豆蔻基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（溶血-PC）和三种不同的氟化脂肪酸的偶联。后者是从两种不同且互补的合成途径获得的。FTIR的初步研究表明，氟原子的存在不会显着干扰脂质的构象顺序和相变温度，并且这些单氟PC衍生物可以用作研究膜拓扑结构（即药物，肽或蛋白质的位置）的探针在膜上。

  DOI：

  10.1039/c2ob06570c
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 磷酸 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 silver nitrate 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 10-fluorotetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  富含 C(sp3) 的烷基硼化合物的实用和模块化构建

  摘要：

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11964