1-肉豆蔻-sn-甘油-3-磷酸胆碱 | 20559-16-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1-肉豆蔻-sn-甘油-3-磷酸胆碱
• 中文别名: 1-十四酰-2-羟基卵磷脂
• 英文名称: 1-myristoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: LPC (14:0)；1-Myristoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphatidylcholine；lyso-1-myristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；1-myristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；lysomyristoyl phosphatidylcholine；lysophosphatidylcholine (14:0)；[(2R)-2-hydroxy-3-tetradecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 20559-16-4
• 化学式: C₂₂H₄₆NO₇P
• 分子量: 467.583
• InChiKey: VXUOFDJKYGDUJI-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >142°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  227 Ų [M+HCOO]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2923900090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P305+P351+P338,P308+P313
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H317,H319,H335,H360
• 储存条件：
  -20℃

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Myristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-sn-Lysophosphatidylcholine, 1-myristoyl
Lysolecithin, tetradecanoyl
Myristoyl L-α-lysophosphatidylcholine
L-γ-Myristoyl-α-lysolecithin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-sn-Lysophosphatidylcholine, 1-myristoyl
别名
Lysolecithin, tetradecanoyl
Myristoyl L-α-lysophosphatidylcholine
L-γ-Myristoyl-α-lysolecithin
: C22H46NO7P
分子式
: 467.58 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

LysoPC(14:0/0:0) 是一种溶血磷脂 (LyP)，它属于单甘油磷脂，磷酸胆碱部分占据甘油取代位点。LysoPC(14:0/0:0) 具有显著的抗痉挛作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体内研究

在含有饱和脂肪酸的 L-α-lysolecithins (LPC) 中，棕榈酰-LPC 对乙酰胆碱或组胺诱导的小鼠回肠收缩表现出最强的抗痉挛作用；按效力排序为：棕榈酰-LPC > 硬脂酰-LPC > 油酰-LPC > 十碳酰-LPC。将cis-双键引入C18脂肪酸链中，会略微降低其抗痉挛效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-肉豆蔻-sn-甘油-3-磷酸胆碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-O-Tetradecanoyl-2-O-<9-(3,4-dimethyl-5-pentyl-2-furanyl)nonanoyl>-3-O-(trimethylsilyl)-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  Scheinkoenig, Josef; Spiteller, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 121 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱 在 Tris-HCl buffer 、 calcium chloride 、 phospholipase A₂ 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以78.6%的产率得到1-肉豆蔻-sn-甘油-3-磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  γ-Ray irradiation of liposomes of polymerizable phospholipids containing octadeca-2,4-dienoyl groups and characterization of the irradiated liposomes

  摘要：

  本文描述了含有十八碳-2,4-二烯酰基团在2-酰基链上的多种可聚合磷脂的合成以及含有这些磷脂的脂质体在γ辐照下的特性。我们合成了三种不同类型的可聚合磷脂酰胆碱，它们具有不同长度的1-酰基链和2-酰基链上的十八碳-2,4-二烯酰基团：肉豆蔻酰（MODPC）、棕榈酰（PODPC）和硬脂酰（SODPC）。脂质体通过0.2微米孔径的聚碳酸酯滤器挤压制备，并通过不同剂量率的γ辐照进行聚合。聚合速率按SODPC > MODPC > PODPC的顺序增加。SODPC的聚合机制与1,2-双[(E,E)-十八碳-2,4-二烯酰]-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱（DODPC）相同，但与MODPC和PODPC不同。通过冷冻-解冻测试评估了可聚合脂质体的稳定性。MODPC脂质体比其他单功能脂质体更稳定。对于类似的辐照，脂质体的聚合行为受到1-酰基长度的显著影响。

  DOI：

  10.1039/a908732j

文献信息

• Evaluation of the effect of fluorination on the property of monofluorinated dimyristoylphosphatidylcholines
  作者：Marie-Claude Gagnon、Bianka Turgeon、Jean-Daniel Savoie、Jean-François Parent、Michèle Auger、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c4ob00934g

  日期：——

  The synthesis and characterization of three monofluorinated dimyristoylphosphatidylcholines, with the fluorine atom located at the extremities of the acyl chain in position 2 of the glycerol (sn-2), is described.

  这三种单氟代二肉豆蔻磷脂酰胆碱的合成和表征被描述，氟原子位于甘油的酰基链的两个末端位置2（sn-2）。
• Synthesis and properties of monofluorinated dimyristoylphosphatidylcholine derivatives: Potential fluorinated probes for the study of membrane topology
  作者：Jonathan Guimond-Tremblay、Marie-Claude Gagnon、Jozy-Ann Pineault-Maltais、Vanessa Turcotte、Michèle Auger、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c2ob06570c

  日期：——

  The synthesis of three monofluorinated dimyristoylphosphatidylcholine derivatives (F-DMPC), with the fluorine atom located on the acyl chain in position 2 of the glycerol (sn-2) is described. The synthetic strategy relies on the coupling of 1-myristoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine (lyso-PC) and three different fluorinated fatty acids. The latter were obtained from two different and complementary

  描述了三种单氟二豆蔻酰基磷脂酰胆碱衍生物（F-DMPC）的合成，氟原子位于甘油（sn-2）2位的酰基链上。合成策略依赖于1-肉豆蔻基-2-羟基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（溶血-PC）和三种不同的氟化脂肪酸的偶联。后者是从两种不同且互补的合成途径获得的。FTIR的初步研究表明，氟原子的存在不会显着干扰脂质的构象顺序和相变温度，并且这些单氟PC衍生物可以用作研究膜拓扑结构（即药物，肽或蛋白质的位置）的探针在膜上。
• Spanning or Looping? The Order and Conformation of Bipolar Phospholipids in Lipid Membranes Using 2H NMR Spectroscopy
  作者：L. A. Cuccia、F. Morin、A. Beck、N. Hébert、G. Just、R. B. Lennox

  DOI：10.1002/1521-3765(20001201)6:23<4379::aid-chem4379>3.0.co;2-m

  日期：2000.12.1

  Solid-state 2H NMR spectroscopy was used to study and characterize the conformation and order of bolaform lipid membranes. A series of 2H-labeled bolaform phosphatidylcholines has been synthesized and their properties compared to a [D4]dimyristoylphosphatidylcholine (DMPC) and a [D8]-32 macrocyclic phosphatidylcholine. 31P NMR measurements establish that the aqueous dispersions of these lipids adopt

  固态 2 H NMR 光谱用于研究和表征 bolaform 脂质膜的构象和顺序。已经合成了一系列 2H 标记的 bolaform 磷脂酰胆碱，并将它们的特性与 [D4] 二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱 (DMPC) 和 [D8]-32 大环磷脂酰胆碱进行了比较。31P NMR 测量确定这些脂质的水分散体采用层状相。计算 dePakeing 用于从由未定向样品中随机定向域的叠加组成的光谱中提取定向系统的光谱。对于沿着 bolaform 脂质的二酰基链的所有位置，观察到标准化分段顺序参数 (Smol) 的大 (> 90%) 和恒定值，并且仅观察到少量 (<10%) 不太有序的构象异构体。根据与在其二酰基链中具有强制环的氘代大环磷脂进行比较，将较不有序的构象分配给环状构象。bolaform 脂质的主要群体 (> 90%) 被分配给高度有序的、跨越的构象异构体。
• Optically Trapping Confocal Raman Microscopy of Individual Lipid Vesicles:  Kinetics of Phospholipase A₂-Catalyzed Hydrolysis of Phospholipids in the Membrane Bilayer
  作者：Daniel P. Cherney、Grant A. Myers、Robert A. Horton、Joel M. Harris

  DOI：10.1021/ac061049b

  日期：2006.10.1

  Phospholipase A2 (PLA2)-catalyzed hydrolysis at the sn-2 position of 1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine in optically trapped liposomes is monitored in situ using confocal Raman microscopy. Individual optically trapped liposomes (0.6 μm in diameter) are exposed to PLA2 isolated from cobra (Naja naja naja) venom at varying enzyme concentrations. The relative Raman scattering intensities of C−C stretching vibrations from the trans and gauche conformers of the acyl chains are correlated directly with the extent of hydrolysis, allowing the progress of the reaction to be monitored in situ on a single vesicle. In dilute vesicle dispersions, the technique allows the much higher local concentration of lipid molecules in a single vesicle to be detected free of interferences from the surrounding solution. Observing the local composition of an optically trapped vesicle also allows one to determine whether the products of enzyme-catalyzed hydrolysis remain associated with the vesicle or dissolve into solution. The observed reaction kinetics exhibited a time lag prior to the rapid hydrolysis. The lag time varied inversely with the enzyme concentration, which is consistent with the products of enzyme-catalyzed lipid hydrolysis reaching a critical concentration that allows the enzyme to react at a much faster rate. The turnover rate of membrane-bound enzyme determined by Raman microscopy during the rapid, burst-phase kinetics was 1200 s-1. Based on previous measurements of the equilibrium for PLA2 binding to lipid membranes, the average number of enzyme molecules responsible for catalyzing the hydrolysis of lipid on a single optically trapped vesicle is quite small, only two PLA2 molecules at the lowest enzyme concentration studied.

  使用共焦拉曼显微镜原位监测光学捕获脂质体中 1,2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱的 sn-2 位处的磷脂酶 A2 (PLA2) 催化的水解。将单个光捕获脂质体（直径 0.6 μm）暴露于从眼镜蛇 (Naja naja naja) 毒液中分离的不同酶浓度的 PLA2。酰基链的反式和左构象异构体的 CC 伸缩振动的相对拉曼散射强度与水解程度直接相关，从而可以在单个囊泡上原位监测反应进程。在稀释的囊泡分散体中，该技术允许检测单个囊泡中脂质分子的局部浓度高得多，而不受周围溶液的干扰。观察光学捕获囊泡的局部组成还可以确定酶催化水解的产物是否仍然与囊泡结合或溶解到溶液中。观察到的反应动力学在快速水解之前表现出时间滞后。滞后时间与酶浓度成反比，这与酶催化脂质水解的产物达到临界浓度一致，该浓度允许酶以更快的速率反应。在快速爆发相动力学过程中，通过拉曼显微镜测定的膜结合酶的周转率为 1200 s-1。根据之前对 PLA2 与脂质膜结合平衡的测量，在单个光学捕获囊泡上负责催化脂质水解的酶分子的平均数量非常小，在研究的最低酶浓度下只有两个 PLA2 分子。
• Structural basis of substrate discrimination and integrin binding by autotaxin
  作者：Jens Hausmann、Satwik Kamtekar、Evangelos Christodoulou、Jacqueline E Day、Tao Wu、Zachary Fulkerson、Harald M H G Albers、Laurens A van Meeteren、Anna J S Houben、Leonie van Zeijl、Silvia Jansen、Maria Andries、Troii Hall、Lyle E Pegg、Timothy E Benson、Mobien Kasiem、Karl Harlos、Craig W Vander Kooi、Susan S Smyth、Huib Ovaa、Mathieu Bollen、Andrew J Morris、Wouter H Moolenaar、Anastassis Perrakis

  DOI：10.1038/nsmb.1980

  日期：2011.2

  The enzyme autotaxin (ATX) produces the lipid mediator LPA to stimulate cell migration and proliferation. The crystal structures of rat ATX, in its apo and inhibitor-bound forms, along with functional work, offer insight into substrate specificity and show that ATX interacts with integrins through one of its SMB domains. Autotaxin (ATX, also known as ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase-2, ENPP2) is a secreted lysophospholipase D that generates the lipid mediator lysophosphatidic acid (LPA), a mitogen and chemoattractant for many cell types. ATX-LPA signaling is involved in various pathologies including tumor progression and inflammation. However, the molecular basis of substrate recognition and catalysis by ATX and the mechanism by which it interacts with target cells are unclear. Here, we present the crystal structure of ATX, alone and in complex with a small-molecule inhibitor. We have identified a hydrophobic lipid-binding pocket and mapped key residues for catalysis and selection between nucleotide and phospholipid substrates. We have shown that ATX interacts with cell-surface integrins through its N-terminal somatomedin B–like domains, using an atypical mechanism. Our results define determinants of substrate discrimination by the ENPP family, suggest how ATX promotes localized LPA signaling and suggest new approaches for targeting ATX with small-molecule therapeutic agents.

  酶autotaxin（ATX）产生脂质介质LPA，以刺激细胞迁移和增殖。大鼠ATX的晶体结构（包括无配体和与抑制剂结合的形式）以及功能研究，有助于深入了解底物特异性，并表明ATX通过其SMB结构域之一与整合素相互作用。Autotaxin（ATX，也称为外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶-2，ENPP2）是一种分泌的溶血磷脂酶D，可产生脂质介质溶血磷脂酸（LPA），后者是多种细胞的促分裂素和趋化因子。ATX-LPA信号传导与多种病理有关，包括肿瘤进展和炎症。然而，ATX识别底物和催化的分子基础以及其与靶细胞相互作用的机制尚不清楚。在此，我们展示了ATX的晶体结构，包括单独的以及与小分子抑制剂结合的晶体结构。我们鉴定了一个疏水性脂质结合口袋，并绘制了催化以及核苷酸和磷脂底物之间选择的关键残基。我们表明，ATX通过其N端类似生长抑素B的结构域与细胞表面整合素相互作用，采用了一种非典型的机制。我们的研究结果确定了ENPP家族底物识别的决定因素，揭示了ATX如何促进局部LPA信号传导，并提出了用小分子治疗剂靶向ATX的新方法