(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-2-oxooxazolidine | 169688-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-2-oxooxazolidine
• 英文别名: methyl-(R)-N-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-5-oxazolidine acetate；tert-butyl (5R)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 169688-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: KGJHPQJSPLIEKC-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-2-oxooxazolidine 在 caesium carbonate 作用下， 生成 methyl (E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Enzymatic Aminolysis and Ammonolysis of Dimethyl 3-Hydroxyglutarate. Synthesis of (R)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960468d
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl 2-<(R)-2-oxo-5-oxazolidinyl>acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以81%的产率得到(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(methoxycarbonyl)methyl]-2-oxooxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Enzymatic Aminolysis and Ammonolysis of Dimethyl 3-Hydroxyglutarate. Synthesis of (R)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960468d

文献信息

• A Concise Synthesis of (<i>R</i>)-GABOB from L-Malic Acid
  作者：Domenico Misiti、Giovanni Zappia、Giuliano Delle Monache

  DOI：10.1080/00397919508011784

  日期：1995.8

  Abstract A concise synthesis of (R)-4-amino-3-hydroxybutanoic acid, starting from L-malic acid, is reported. The approach is based on the conversion of the oxazolidin-2-one 9 into a full protected form of (®)-GABOB by an Arndt-Eistert reaction.

  摘要 报道了从 L-苹果酸开始合成 (R)-4-amino-3-hydroxybutanoic 酸的简明方法。该方法基于通过 Arndt-Eistert 反应将 oxazolidin-2-one 9 转化为 (®)-GABOB 的完全保护形式。
• Enantioselective Enzymatic Aminolysis and Ammonolysis of Dimethyl 3-Hydroxyglutarate. Synthesis of (<i>R</i>)-4-Amino-3-hydroxybutanoic Acid
  作者：Susana Puertas、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo960468d

  日期：1996.1.1