2-chloro-7-methoxyquinoline-3-carboxylic acid | 155983-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-7-methoxyquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-chloro-7-methoxy-quinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 155983-20-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: BTVKBYHEJQZDQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-methoxyquinoline-3-carboxylic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到3-(1,4-二氮杂-1-基)苯并[D]异噻唑
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估3-喹啉羧酸作为蛋白激酶CK2的新抑制剂。

  摘要：

  在本文中，研究了3-喹啉羧酸的衍生物作为蛋白激酶CK2的抑制剂。合成了43种新化合物。其中鉴定出22种抑制CK2且IC50为0.65至18.2μM的化合物。在四唑并喹啉-4-羧酸和2-氨基喹啉-3-羧酸衍生物中发现了活性最高的抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1222584
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-chloro-7-methoxyquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估3-喹啉羧酸作为蛋白激酶CK2的新抑制剂。

  摘要：

  在本文中，研究了3-喹啉羧酸的衍生物作为蛋白激酶CK2的抑制剂。合成了43种新化合物。其中鉴定出22种抑制CK2且IC50为0.65至18.2μM的化合物。在四唑并喹啉-4-羧酸和2-氨基喹啉-3-羧酸衍生物中发现了活性最高的抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1222584

文献信息

• The Tandem Mannich-Electrophilic Amination Reaction: a Versatile Platform for Fluorescent Probing and Labeling
  作者：Jarosław Sączewski、Krzysztof Hinc、Michał Obuchowski、Maria Gdaniec

  DOI：10.1002/chem.201302085

  日期：2013.8.26

  Tandem fluorogenic reaction: A new platform for the direct, selective and sensitive detection of formaldehyde and/or secondary aliphatic amines, based on a tandem Mannich–electrophilic amination reaction, is described. Biological applications of hydrophilic, water‐soluble fluorescent 2,2‐dialkyl‐2,3‐dihydro‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyridin‐2‐ium‐8‐carboxylates (Safarinium P probes) are exemplified by

  串联荧光反应：基于串联曼尼希-亲电胺化反应，描述了一种直接，选择性和灵敏检测甲醛和/或脂肪族仲胺的新平台。亲水性，水溶性荧光2,2-二烷基-2,3-二氢[1,2,4]三唑[4,3 - a ]吡啶-2-8-8羧酸盐的生物应用（Safarinium P探针）以水溶液中含胺的Ac‐AKF‐NH 2肽和枯草芽孢杆菌孢子的标记为例。
• [EN] NOVEL BICYCLIC ANTIBIOTICS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTIBIOTIQUES BICYCLIQUES
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2010084152A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Compounds of formula (I) wherein X1, X3; X4 and X6, each independently of the others, represents a nitrogen atom or CR2, with the proviso that at least one of X1, X3; X4 and X6 represents a nitrogen atom; X2 represents C-H, C-(C1-C6alkyl), C-(C1-C6alkoxy), C-halogen, C-COOH; X5 represents C-H or C-(C1-C6alkyl), C-halogen; R1 and R2, independently of one another, represent hydrogen or a substituent selected from hydroxy, halogen, carboxy, amino, C1-C6alkylamino, di(C1-C6alkyl)amino, mercapto, cyano, nitro, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxy, C1-C6alkylthio, C1-C6alkylamino- carbonyloxy, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, C1-C6alkylcarbonyloxy, C1-C6alkyl- sulfonyloxy, C1 -C6heteroalkylcarbonyloxy, C5-C6heterocyclylcarbonyloxy, C1-C6heteroalkyl, C1-C6heteroalkoxy, wherein heteroalkyl, heteroalkoxy groups or heterocyclyl comprise 1, 2 or 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur, in which substituents the alkyl moieties are unsubstituted or further substituted by halogeno, cyano, hydroxy, C1-C4alkoxy, C1-C4alkylcarbonyl, C1-C4alkoxycarbonyl, unsubstituted or substituted phenoxy or phenylcarbonyl, unsubstituted or substituted C5-C6heterocyclyl or carboxy; A1 represents a divalent group of one of the formulae -O-(CH2)m-(CH2)-, -S-(CH2)m-(CH2)- or -(C=O)O-(CH2)m-(CH2)-, wherein the (CH2)m moiety is optionally substituted by C1-C4alkyl, C2-C4alkenyl, C3-C6cycloalkyl, C3-C6cycloalkylmethyl, morpholinomethyl, halogen, carboxy, hydroxy, C1-C4alkoxy; C1 -C4alkoxyC1 -C4alkyl, C1 -C4alkoxy(C1 -C4alkylenoxy)C1 -C4alkyl, benzyloxyC1 - C4alkyl, amino, mono- or di-(C1-C4alkyl)amino or acylamino, in which substituents the alkyl moieties can be further substituted by 1 or more fluoro atoms m is 0, 1 or 2, provided that the number of atoms in the direct chain between the two terminal valencies of A1 is at least 3, which group A1 is linked to A2 via the terminal (CH2)-moiety; A2 is a group selected from C3-C8cycloalkylene; saturated and unsaturated 4 to 8- membered heterocyclodiyl with 1, 2 or 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur, which group A2 is unsubstituted or substituted; R4 represents hydrogen or C1 -C4alkyl; A3 represents C1-C4alkylene, C2-C4alkenylene, >C=O, -C(O)C1-C3alkylene-, -C(=O)NH-, or a group selected from -C2H4NH-, -C2H4O-, and -C2H4S- being linked to the adjacent NR4-group via the carbon atom; and G represents aryl or heteroaryl, which is unsubstituted or substituted and n is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates thereof are valuable antibacterial agents.

  式(I)中的化合物，其中X1、X3、X4和X6，每个独立地代表氮原子或CR2，但X1、X3、X4和X6中至少有一个代表氮原子；X2代表C-H、C-(C1-C6烷基)、C-(C1-C6烷氧基)、C-卤素、C-COOH；X5代表C-H或C-(C1-C6烷基)、C-卤素；R1和R2独立地代表氢或从羟基、卤素、羧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、巯基、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氧基羰氧、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基羰氧、C1-C6烷基磺酰氧、C1-C6杂烷基羰氧、C5-C6杂环烷基羰氧、C1-C6杂烷基、C1-C6杂烷氧基中选择的取代基；A1代表以下式之一的二价基团：-O-(CH2)m-(CH2)-、-S-(CH2)m-(CH2)-或-(C=O)O-(CH2)m-(CH2)-，其中(CH2)m基团可选择地由C1-C4烷基、C2-C4烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、吗啉基甲基、卤素、羧基、羟基、C1-C4烷氧基；C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基(C1-C4烷氧基)C1-C4烷基、苄氧基C1-C4烷基、氨基、单或二-(C1-C4烷基)氨基或酰胺基取代，其中取代基的烷基基团可以进一步由1个或多个氟原子取代；m为0、1或2，前提是A1的两个末端价的直链中的原子数至少为3，该基团A1通过末端(CH2)-基团与A2连接；A2是选择自C3-C8环烷基烯；饱和和不饱和的含氮、氧和硫的1、2或3个杂原子的4至8环杂环二基团，该基团A2未取代或取代；R4代表氢或C1-C4烷基；A3代表C1-C4亚烷基、C2-C4烯亚烷基、>C=O、-C(O)C1-C3烷基-、-C(=O)NH-，或选择自-C2H4NH-、-C2H4O-和-C2H4S-的基团，通过碳原子与相邻的NR4基团连接；G代表芳香族或杂芳基，未取代或取代，n为0、1或2；或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物是有价值的抗菌剂。
• Quinoline inhibitors of hyaki and hyak3 kinases
  申请人：Bryan L. Deborah

  公开号：US20050043352A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to novel quinoline inhibitors of hYAK1 and hYAK3 kinases and pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treatment of diseases in which an excessive amount of either such kinase is a factor.

  本发明涉及一种新型的hYAK1和hYAK3激酶的喹啉抑制剂，以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，药物组合物和治疗其中任一种激酶过多的疾病的方法。
• Synthesis of Some Novel Quinoline-3-carboxylic Acids and Pyrimidoquinoline Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Ola A. El-Sayed、Badr A. Al-Bassam、Maher E. Hussein

  DOI：10.1002/1521-4184(200212)335:9<403::aid-ardp403>3.0.co;2-9

  日期：2002.12

  was replaced by 2‐aminothiazole or 2‐aminopyridine to give 2‐(thiazol‐2‐yl)aminoquinoline‐3‐carboxylic acids 4a—c or 2‐(pyrid‐2‐yl)aminoquinoline‐3‐carboxylic acids 4d—f. Treatment of 5a—c with the same heterocyclic amines at room temperature furnished the corresponding 7‐substituted 2‐chloro‐3‐heteryl‐aminocarbonylquinolines 6a—f. The tetracyclic 9‐substituted thiazolo[3′, 2′:1, 2]‐pyrimido[4, 5‐b]quinolin‐5‐ones

  描述了几种喹啉和嘧啶并喹啉衍生物的合成和体外抗菌评价。用磷酰氯或亚硫酰氯处理7-取代的喹啉-2(1H)-one-3-羧酸2a-c产生7-取代的2-氯喹啉-3-羧酸3a-c和7-取代的2 -Chloro-3-chlorocarbonylquinolines 5a-c 分别。化合物3a-c中的2-氯官能团被2-氨基噻唑或2-氨基吡啶取代得到2-(噻唑-2-基)氨基喹啉-3-羧酸4a-c或2-(吡啶-2-基)氨基喹啉-3-羧酸4d-f。在室温下用相同的杂环胺处理 5a-c 得到相应的 7-取代的 2-氯-3-杂基-氨基羰基喹啉 6a-f。四环9-取代的噻唑并[3', 2': 1, 2]嘧啶[4, 5-b] quinolin-5-ones 7a-c 和 10-取代的吡啶并 [1', 2': 1, 2] -pyrimido [4, 5-b] quinolin-6-ones 7d-f 通过加热 5a 合成-C
• Chemical compounds
  申请人：Burgess L. Joelle

  公开号：US20060106058A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  3-carboxy quinoline derivatives, which are useful as YAK3 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such 3-carboxy quinoline derivatives as well as methods of using the same in the treatment of diseases mediated by inappropriate YAK3 activity.

  本文描述了一种有用于YAK3抑制剂的3-羧基喹啉衍生物。所述发明还包括制备这种3-羧基喹啉衍生物的方法，以及使用它们治疗由不适当的YAK3活性介导的疾病的方法。