(E)-1-(4-methylphenyl)-1-nonen-3-one | 74975-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methylphenyl)-1-nonen-3-one
• 英文别名: 1-(p-methylphenyl)-1-nonen-3-one；(E)-1-(4-methylphenyl)non-1-en-3-one
• CAS: 74975-52-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: FLMJDUYCDIFSJW-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methylphenyl)-1-nonen-3-one 、 乙硫醇 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-ethylsulfanyl-1-(4-methylphenyl)nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dimmock, J.R.; Smith, L.M.; Smith, P.J., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 984 - 991

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)oct-2-yn-1-ol 在 molybdophosphoric acid hydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(4-methylphenyl)-1-nonen-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂多化合物催化合成Z-和E-α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  一个 EZ 开关：杂多化合物的阳离子物质对一个临界冲击ž / é炔丙基醇的迈耶-舒斯特重排反应的选择性（见方案）。分离出热力学上不利的Z -α，β-不饱和羰基化合物。在高达 50°C的反应温度下可获得较高的Z选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201106381

文献信息

• Photoredox–Ni Dual Catalysis: Chelation-Free Hydroacylation of Terminal Alkynes
  作者：Vetrivelan Murugesan、Anjana Muralidharan、Guru Vigknesh Anantharaj、Tamilselvi Chinnusamy、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03481

  日期：2022.11.18

  no hydroacylations exist that make use of aldehydes without a chelating group, especially when combined with terminal alkynes. Here we report a synergistic nickel–photocatalytic system that allows for the highly regio- and stereoselective hydroacylation of unactivated aldehydes and alkynes in milder conditions without the use of chelating groups.

  炔烃的加氢酰化无疑是合成具有多种合成应用的烯酮的最简单和最原子效率的方法。尽管在加氢酰化方面取得了重大进展，但不存在利用没有螯合基团的醛的加氢酰化，尤其是与末端炔烃结合时。在这里，我们报告了一种协同的镍-光催化系统，该系统允许在较温和的条件下对未活化的醛和炔烃进行高度区域选择性和立体选择性的加氢酰化，而无需使用螯合基团。
• Dimmock, J.R.; Smith, L.M.; Smith, P.J., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 984 - 991
  作者：Dimmock, J.R.、Smith, L.M.、Smith, P.J.

  DOI：——

  日期：——
• DIMMROCK J. R.; PATIL S. A.; SARDESSAI M. S.; MAZUREK M., PHARMAZIE, 42,(1987) N 2, 111-113
  作者：DIMMROCK J. R.、 PATIL S. A.、 SARDESSAI M. S.、 MAZUREK M.

  DOI：——

  日期：——
• Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substituierten Triazinderivaten und oberflächenaktiven Zitronensäureestern
  申请人：Beiersdorf AG

  公开号：EP1216690B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• Heteropoly Compound Catalyzed Synthesis of Both Z- and E-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masahiro Egi、Megumi Umemura、Takuya Kawai、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201106381

  日期：2011.12.16

  An EZ switch: The cationic species of the heteropoly compounds has a critical impact on the Z/E selectivity of the Meyer–Schuster rearrangement of propargyl alcohols (see scheme). The isolation of the thermodynamically unfavorable Z‐α,β‐unsaturated carbonyl compounds is notable. The high Z selectivities were obtained at a reaction temperature as high as 50 °C.

  一个 EZ 开关：杂多化合物的阳离子物质对一个临界冲击ž / é炔丙基醇的迈耶-舒斯特重排反应的选择性（见方案）。分离出热力学上不利的Z -α，β-不饱和羰基化合物。在高达 50°C的反应温度下可获得较高的Z选择性。