4,5-Di-o-isopropylidene-4,5,5aβ,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-2,3,6,6,8bβ-pentamethyl-2,4β,5β-trihydroxy-2H-naphtho<1,8-bc>furan | 127461-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-Di-o-isopropylidene-4,5,5aβ,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-2,3,6,6,8bβ-pentamethyl-2,4β,5β-trihydroxy-2H-naphtho<1,8-bc>furan
• CAS: 127461-18-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: XFDNCDKDYVYMDT-PSNDPTKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 1,8-diazabicycloundecene 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 4,5-Di-o-isopropylidene-4,5,5aβ,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-2,3,6,6,8bβ-pentamethyl-2,4β,5β-trihydroxy-2H-naphtho<1,8-bc>furan
  参考文献：
  名称：

  （±）-forskolin的新合成路线

  摘要：

  使用新型的立体选择性分子内自由基介导的环化反应（10）→（12）与分子内Mukaiyama醛缩醛化反应（34）→ ，从溴代乙缩醛（10）分五步制备了十氢化萘内酯（35 ）→ （35）。接下来用甲醇氢氧化钾处理（35）得到βγ-不饱和内酯（37），其在用重铬酸吡啶鎓叔丁基氢过氧化物配合物氧化后得到烯酮（40）。由于先前已将烯酮（40）转化为（±）-福司柯林（1），所以该序列构成了该天然产物的新合成途径。与将萘烷内酯（49）精制为福斯高林类似物有关的一些化学物质，例如（55），（56）和（57），并结合了还描述了环稠合的十氢化萘核心结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81098-x