4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮 | 184848-89-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 4-amino-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-amino-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one；4-amino-1,1,1-trifluorobuten-2-one；4-amino-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 184848-89-3
• 化学式: C₄H₄F₃NO
• 分子量: 139.077
• InChiKey: DHJDPIHFALRNER-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  95.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312,P305+P351+P338,P310,P330,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H318
• 储存条件：
  2~8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-甲基-6-(三氟甲基)烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal anthranilic diamides: A new class of potent ryanodine receptor activators

  摘要：

  A novel class of anthranilic diamides has been discovered with exceptional insecticidal activity on a range of Lepidoptera. These compounds have been found to exhibit their action by release of intracellular Ca2+ stores mediated by the ryanodine receptor. The discovery, synthesis, structure-activity, and biological results are presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.034
• 作为产物：
  描述：

  氨 、 ethyl β-(trifluoroacetyl)vinyl sulfide 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOJO, MASARU;MASUDA, RYOICHI;OKADA, ETSUJI;SAKAGUCHI, SYUHEI;NARUMIYA, HI+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 6173-6176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for producing 4-trifluoromethylnicotinic acid
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.

  公开号：US05708175A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  A process for producing 4-trifluoromethylnicotinic acid of the formula (VIII) or its salt: ##STR1## which comprises (i) a first step of reacting a halide of the formula (I): CF.sub.3 COHal (I) wherein Hal is a halogen atom, with a compound of the formula (II): CH.sub.2 .dbd.CHOR.sup.1 (II) wherein R.sup.1 is an alkyl group, in the presence of a base to obtain a 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one of the formula (III): CF.sub.3 CO--CH.dbd.CH--OR.sup.1 (III) wherein R.sup.1 is as defined above, and reacting this compound with ammonia to obtain 4-amino-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one of the formula (IV): ##STR2## and (ii) a second step of subjecting the 4-amino-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one obtained in the first step and a compound of the formula (V): ACO.sub.2 R.sup.2 (V) wherein R.sup.2 is an ester-forming residue, and A is (R.sup.3 O)CH.dbd.CH-- or (R.sup.3 O).sub.2 CHCH.sub.2 --, wherein R.sup.3 is an alkyl group, to a condensation reaction to obtain a compound of the formula (VI) (inclusive of its salt): ##STR3## wherein R.sup.2 is as defined above, and/or a compound of the formula (VII) (inclusive of its salt): ##STR4## wherein R.sup.2 and R.sup.3 are as defined above, as the reaction product, and then subjecting the reaction product to ring closure and hydrolysis.

  生产4-三氟甲基烟酸（VIII）或其盐的方法：其中包括（i）第一步，将式（I）的卤化物：CF3COHal（I）其中Hal是卤素原子，与式（II）的化合物进行反应：CH2.dbd.CHOR1（II）其中R1是烷基基团，在碱的存在下获得式（III）的4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮：CF3CO--CH.dbd.CH--OR1（III）其中R1如上所定义，并将该化合物与氨反应以获得式（IV）的4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮：（IV）：第二步，将第一步获得的4-氨基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮和式（V）的化合物进行反应：ACO2R2（V）其中R2是酯形成残基，A是（R3O）CH.dbd.CH--或（R3O）2CH --其中R3是烷基基团，进行缩合反应以获得式（VI）的化合物（包括其盐）：其中R2如上所定义，和/或式（VII）的化合物（包括其盐）：其中R2和R3如上所定义，作为反应产物，然后将反应产物进行环闭合和水解。
• A straightforward preparation of fluorine-containing 1,2-dihydropyrimidines and pyrimidines with 2,2-dihydropolyfluoroalkylaldehydes
  作者：Xian-Jin Yang、Li-Si Zhang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.010

  日期：2007.6

  The reactions of 2,2-dihydropolyfluoroalkylaldehydes with ammonia and enol ethers or carbonyl compounds are described. In the presence of zinc chloride, all reactions took place readily in THF at 50 °C to give fluorine-containing 1,2-dihydropyrimidines in moderate to good yields. Dehydrogenation of the resulting fluorine-containing 1,2-dihydropyrimidines with tetrachloro-1,4-benzoquinone (TCBQ) or

  描述了2，2-二氢多氟烷基醛与氨和烯醇醚或羰基化合物的反应。在氯化锌的存在下，所有反应都容易在50°C的THF中进行，以中等至良好的收率得到含氟的1,2-二氢嘧啶。在室温下用四氯-1,4-苯醌（TCBQ）或2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）对所得的含氟1,2-二氢嘧啶进行脱氢，得到相应的含氟嘧啶的收率很好。
• Process for the preparation of 4-Haloalkylnicotinonitriles
  申请人：——

  公开号：US20020087004A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  4-Haloalkylnicotinonitriles having the formula (I) 1 which are suitable as intermediates in the preparation of pesticides, are obtained by: (a) reacting a 3-amino-1-haloalkyl-2-propen-1-one R F —C(O)—CH═CH—NH 2 (II) in a condensation reaction with a compound of the formula (III) to (VII), (R 1 Z)CH═CH—CN  (III) (R 1 Z) 2 CH—CH 2 —CN  (IV) Hal—CH═CH—CN  (V) Hal 2 CH—CH 2 CN  (VI) HC≡C—CN  (VII), to give a compound of the formula (VIII), (IX) and/or (X), R F —C(O)—CH═CH—NH—CH═CH—CN  (VIII) R F —C(O)—CH═CH—NH—CH(ZR 1 )—CH 2 —CN  (IX) R F —C(O)—CH═CH—NH—CH(Hal)—CH 2 —CN  (X), wherein R F is (C 1 -C 4 )-haloalkyl, R 1 is alkyl, Hal is Cl or Br and each Z, independently, is O, S, NR 1 or OCO; and (b) subjecting the reaction product to a ring closure reaction.

  具有化学式(I)的4-卤代烷基吡啶腈，可作为杀虫剂制备中间体，通过以下步骤获得：(a)将3-氨基-1-卤代烷基-2-丙烯-1-酮RF—C(O)—CH═CH—NH2(II)与化合物的缩合反应(III)至(VII)进行反应，(R1Z)CH═CH—CN  (III)(R1Z)2CH—CH2—CN  (IV)Hal—CH═CH—CN  (V)Hal2CH— CN  (VI)HC≡C—CN  (VII)，得到化合物的化合物(VIII)，(IX)和/或(X)，RF—C(O)—CH═CH—NH—CH═CH—CN  (VIII)RF—C(O)—CH═CH—NH—CH(ZR1)— —CN  (IX)RF—C(O)—CH═CH—NH—CH(Hal)— —CN  (X)，其中RF为(C1-C4)-卤代烷基，R1为烷基，Hal为Cl或Br，每个Z独立地为O、S、NR1或OCO；(b)将反应产物进行环闭合反应。
• N,N-二（4-甲氧羰基-2,4-戊二烯酸甲酯-5-） 氮烷的合成方法及其应用
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN109111369B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种N,N‑二（4‑甲氧羰基‑2,4‑戊二烯酸甲酯‑5‑）氮烷的合成方法，是以3‑甲氧基丙烯酸甲酯或者3,3‑二甲氧基丙酸甲酯为原料，在碱性条件下，与氨气反应合成目标产物；本发明还公开了相应产物的一种应用。本发明所提供的合成方法操作简单，过程易于控制，所得N,N‑二（4‑甲氧羰基‑2,4‑戊二烯酸甲酯‑5‑）氮烷的收率为60～65%，所制得的N,N‑二（4‑甲氧羰基‑2,4‑戊二烯酸甲酯‑5‑）氮烷的一种应用，能作为标准品，用于检测和监控氟啶虫酰胺及其中间体的合成。