9-(diphenylphosphoryl)acridine | 675850-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(diphenylphosphoryl)acridine
• 英文别名: 9-Diphenylphosphorylacridine
• CAS: 675850-21-2
• 化学式: C₂₅H₁₈NOP
• 分子量: 379.398
• InChiKey: IKHLAKNBMDADJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-206 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  628.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(diphenylphosphoryl)acridine 在 hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 acridone anion
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 9-Phosphorylacridines with Aqueous Hydrogen Peroxide Accompanied by Weak Chemilumine-scence: Remarkable Substituent Effect on Emission Efficiency

  摘要：

  The reaction of 9-phosphorylacridines with aqueous hydrogen peroxide provides weak chemiluminescence, whose emission efficiency depends on the structures of the phosphorus groups. The bulky substituents in the phosphorus groups increased the chemiluminescence quantum yields, which can be explained by assuming that the present chemiluminescence reaction involves a CIEEL process via phospha-1,2-dioxetanes as the high-energy intermediates.

  DOI：

  10.3987/com-03-9871
• 作为产物：
  描述：

  9-(diphenylphosphoryl)-9,10-dihydroacridine 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到9-(diphenylphosphoryl)acridine
  参考文献：
  名称：

  仲膦硫属元素化物与A啶的无催化剂磷酸化：亲核加成与S N H Ar反应

  摘要：

  cr啶在无催化剂条件下于70–75°C（存在和不存在缺乏电子的乙炔）下添加仲膦硫属元素化物HP（X）R 2（X = O，S，Se; R = Ar，ArAlk） ），以61-94％的收率得到9-硫属磷酰基-9,10-二氢ac啶。这与吡啶相反，吡啶在类似条件下进行S N H Ar反应，其中缺电子的乙炔起氧化剂的作用。为吖啶，在S Ñ ħ氩步骤已经由中间体9 -磷酰基-9,10- dihydroacridines（X = O）与氯醌的氧化来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03061

文献信息

• Nickel-catalyzed C–P cross-coupling of diphenylphosphine oxide with aryl chlorides
  作者：Hong-Yu Zhang、Meng Sun、Yan-Na Ma、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c2ob26874d

  日期：——

  diarylphosphine oxide compounds via a Ni-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides with R2P(O)H has been developed. Notably, this process exhibits the following very attractive features: (i) the process is simpler and operates under mild reaction conditions; (ii) the process is generally cheaper in part because the more accessible aryl chloride is used to form the C–P bond; (iii) the process avoids the need

  已开发出一种新的方案，用于通过Ni催化的芳基氯化物与R 2 P（O）H的交叉偶联来制备各种二芳基氧化膦化合物。值得注意的是，该方法具有以下非常吸引人的特征：（i）该方法更简单并且在温和的反应条件下操作；（ii）该方法通常较为便宜，部分原因是因为使用了更易接近的芳基氯来形成C-P键；（iii）该方法避免了同时制备和使用Ar 2 P（O）M的需要。