5,6-dichloro-2-iodo-pyridin-3-ol | 188057-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-iodo-pyridin-3-ol
• 英文别名: 5,6-Dichloro-2-iodo-3-pyridinol；5,6-Dichloro-2-iodopyridin-3-ol
• CAS: 188057-54-7
• 化学式: C₅H₂Cl₂INO
• 分子量: 289.887
• InChiKey: DMQXRSJHWPDFEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-2-iodo-pyridin-3-ol 在 正丁基锂 、 二(三叔丁基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 ammonium acetate 、 氨 、 叔丁基锂 、 sodium ethanolate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 3-[(2S,4S)-2-ethyloxan-4-yl]-6,12-bis(1-methylpyrazol-4-yl)-4-oxo-8-oxa-3,5,13-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),5,10,12-pentaene-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor

  摘要：

  An efficient multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor is reported. The synthesis features a chiral auxiliary-assisted alcohol resolution, a Mitsunobu reaction involving a carbamate, followed by a lithium-iodide exchange/Weinreb ketone synthesis tandem. These chemical transformations were optimized in order to increase the yield of the synthesis. The route is concluded by a late-stage palladium-catalyzed cyanation followed by a pyrimidine-2-one ring formation. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.129
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-羟基吡啶 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.38 g的产率得到5,6-dichloro-2-iodo-pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor

  摘要：

  An efficient multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor is reported. The synthesis features a chiral auxiliary-assisted alcohol resolution, a Mitsunobu reaction involving a carbamate, followed by a lithium-iodide exchange/Weinreb ketone synthesis tandem. These chemical transformations were optimized in order to increase the yield of the synthesis. The route is concluded by a late-stage palladium-catalyzed cyanation followed by a pyrimidine-2-one ring formation. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.129

文献信息

• Furopyridine, thienopyridine pyrrolopyridine useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06001849A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  Novel heterocyclic ether compounds having the formula: ##STR1## wherein A, m, R, X, Y.sup.1, Y.sup.2 and Y.sup.3 are specifically defined, which are useful in selectively controlling chemical synaptic transmission; therapeutically-effective pharmaceutical compositions thereof; and use of said compositions to selectively control synaptic transmission in mammals.

  具有以下结构的新型杂环醚化合物：##STR1## 其中A、m、R、X、Y.sup.1、Y.sup.2和Y.sup.3具体定义，可用于选择性控制化学突触传递；其治疗有效的药物组成物；以及利用该组成物在哺乳动物中选择性控制突触传递。
• FUROPYRIDINE, THIENOPYRIDINE, PYRROLOPYRIDINE AND RELATED PYRIMIDINE, PYRIDAZINE AND TRIAZINE COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0842178B1

  公开（公告）日：2001-03-28
• US6001849A
  申请人：——

  公开号：US6001849A

  公开（公告）日：1999-12-14
• [EN] FUROPYRIDINE, THIENOPYRIDINE, PYRROLOPYRIDINE AND RELATED PYRIMIDINE, PYRIDAZINE AND TRIAZINE COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION<br/>[FR] FUROPYRIDINE, THIENOPYRIDINE, PYRROLOPYRIDINE ET COMPOSES CONNEXES A BASE DE PYRIMIDINE, DE PYRIDAZINE ET DE TRIAZINE UTILES POUR GERER LA TRANSMISSION SYNAPTIQUE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1997005139A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) Novel heterocyclic ether compounds having the formula (I) wherein A, m, R, X, Y1, Y2 and Y3 are specifically defined, which are useful in selectively controlling chemical synaptic transmission; therapeutically-effective pharmaceutical compositions thereof; and use of said compositions to selectively control synaptic transmission in mammals.(FR) Nouveaux composés d'éther hétérocyclique de formule (I) où A, m, R, X, Y1, Y2 et Y3 sont définis spécifiquement. Ces composés sont utiles pour gérer sélectivement la transmission synaptique par voie chimique. L'invention porte aussi sur des compositions pharmaceutiques de ces composés, efficaces sur le plan thérapeutique, ainsi que sur l'usage de ces compositions pour gérer sélectivement la transmission synaptique chez les mammifères.
• [EN] FUROPYRIDINE, THIENOPYRIDINE, PYRROLOPYRIDINE AND RELATED PYRIMIDINE, PYRIDAZINE AND TRIAZINE COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION<br/>[FR] FUROPYRIDINE, THIENOPYRIDINE, PYRROLOPYRIDINE, ET COMPOSES CORRESPONDANTS DE PYRIMIDINE, PYRIDAZINE ET TRIAZINE CONVENANT PARTICULIEREMENT AU CONTROLE DE LA CHIMIO-TRANSMISSION SYNAPTIQUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998046609A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (EN) Novel heterocyclic ether compounds having formula (I) wherein A, m, R, X, Y1, Y2 and Y3 are specifically defined, which are useful in selectively controlling chemical synaptic transmission; therapeutically-effective pharmaceutical compositions thereof; and use of said compositions to selectively control synaptic transmission in mammals.(FR) La présente invention concerne un composé éther hétérocyclique représenté par la formule générale (I) et convenant particulièrement au contrôle sélectif de la chimio-transmission synaptique. Dans cette formule, A, m, R, X, Y1, Y2 et Y3 sont conformes à la description qui en est donnée par les revendications. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques à base de ces produits, lesquelles compositions présentent une efficacité thérapeutique. L'invention concerne enfin l'utilisation de ces compositions pour le contrôle sélectif de la transmission synaptique chez les mammifères.