(2R,3R,3aR,6S,7aS)-3-hydroxy-9,9-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-ethanoinden-8-one | 1265278-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,3aR,6S,7aS)-3-hydroxy-9,9-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-ethanoinden-8-one
• CAS: 1265278-82-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: XNXQJOUNKIJMIN-HMUNZLOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,6S,7aS)-3-hydroxy-9,9-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-ethanoinden-8-one 在 伯吉斯试剂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,6R,7aR)-4,4-dimethoxy-2-methyl-1,6,7,7a-tetrahydro-3a,6-ethanoinden-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3R,3aR,6S,7aS)-3-hydroxy-9,9-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-ethanoinden-8-one
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281