5-O-hydroxyethyl-4,3',4'-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetra-N-benzyloxycarbonylneamine | 267661-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-hydroxyethyl-4,3',4'-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetra-N-benzyloxycarbonylneamine
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,6R)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(2-hydroxyethoxy)-4,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl] acetate
• CAS: 267661-98-3
• 化学式: C₅₂H₆₀N₄O₁₈
• 分子量: 1029.06
• InChiKey: ZPTUJKAFBGXWOL-BMGPJZIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-acetylamino-2,3-di-O-benzoyl-5-deoxy-α,β-D-ribofuranose 、 5-O-hydroxyethyl-4,3',4'-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetra-N-benzyloxycarbonylneamine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到4,3',4'-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetra-N-benzyloxycarbonyl-5-O-[ethyl-2-(5-deoxy-5-trifluoroacetylamino-2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosidyl)]neamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biomimetic Analogs of Neomycin B: Potential Inhibitors of the HIV RNA Rev Response Element

  摘要：

  The aminoglycosidic antibiotic, neomycin B, is an inhibitor of the binding of Rev to RRE. This paper reports on the synthesis of analogs of neomycin B as potential anti-MN compounds designed to function as inhibitors of Rev/RRE binding.

  DOI：

  10.1080/15257770008033010
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5-O-hydroxyethyl-4,3',4'-tri-O-acetyl-1,3,2',6'-tetra-N-benzyloxycarbonylneamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biomimetic Analogs of Neomycin B: Potential Inhibitors of the HIV RNA Rev Response Element

  摘要：

  The aminoglycosidic antibiotic, neomycin B, is an inhibitor of the binding of Rev to RRE. This paper reports on the synthesis of analogs of neomycin B as potential anti-MN compounds designed to function as inhibitors of Rev/RRE binding.

  DOI：

  10.1080/15257770008033010