4-(2-cyanophenyl)-1-ethyl-3-methylpyrazole-5-carboxylic acid benzylamide | 1330034-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-cyanophenyl)-1-ethyl-3-methylpyrazole-5-carboxylic acid benzylamide
• 英文别名: N-benzyl-4-(2-cyanophenyl)-2-ethyl-5-methylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1330034-01-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O
• 分子量: 344.416
• InChiKey: XZXGKCVYYGGPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-5-羰酰氯 在 Pd(C₃H₅)Cl(dppb) 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(2-cyanophenyl)-1-ethyl-3-methylpyrazole-5-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  带有 N-单烷基甲酰胺取代基的五元杂芳烃的钯催化直接芳基化

  摘要：

  研究了钯催化的在 C2、C3 或 C5 上带有 CONHR 取代基的呋喃、噻吩、吡咯或吡唑衍生物与芳基溴化物的直接芳基化反应。发现使用 KOAc 作为碱、DMAc 作为溶剂和 PdCl(C3H5)(dppb) 作为催化剂可以区域选择性地产生芳基化杂芳烃，且无需脱氨基甲酰化。在这些条件下，杂芳烃上的酰胺取代基不作为导向基团。允许芳基溴上的多种官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、腈、三氟甲基和氟。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100312