2,2-dimethyl-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2H-chromen-3-carbaldehyde | 1298093-47-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2H-chromen-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,2-dimethyl-7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2H-chromene-3-carbaldehyde；2,2-Dimethyl-7-tetrahydropyran-2-yloxy-chromene-3-carbaldehyde；2,2-dimethyl-7-(oxan-2-yloxy)chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1298093-47-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: LFADCEWPDATLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2H-chromen-3-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  迈向 Chromene 大麻素库：固体支持物的组合方法

  摘要：

  提出了一种针对经典大麻素的新型固相合成方法。从固定化的水杨醛开始，通过包括裂解在内的四个原子经济步骤获得所需的 THC 类似三环。所用反应的试剂（多米诺 oxa-Michael-aldol、Wittig 和 Diels-Alder）可以很容易地改变，为组合方法提供了基础。总产率为 20-60%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259300
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2,2-dimethyl-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2H-chromen-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  벤조피란 유도체 및 이의 용도

  摘要：

  本发明涉及一种用于制造治疗癌症的药物的新型苯并嘧啶衍生物，其中更具体地说，是具有抗巨噬细胞作用的低分子量物质，利用该物质来制造用于治疗癌症的药物的新型苯并嘧啶衍生物。所述药物通过抑制免疫性巨噬细胞的分化从而刺激免疫系统，因此在治疗与免疫相关的癌症方面是有用的。

  公开号：

  KR20240028993A

文献信息

• Versatile Solid-Phase Synthesis of Chromenes Resembling Classical Cannabinoids
  作者：Dagmar C. Kapeller、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/co200107s

  日期：2011.9.12

  A novel solid-phase approach toward classical cannabinoids is described. The desired tricyclic natural product analogues are assembled in only four atom economic steps: domino oxa-Michael-aldol condensation, Wittig reaction/enol-ether formation, Diels–Alder cycloaddition and cleavage. The synthesis is designed to allow combinatorial chemistry at several stages of the sequence. The variation of commercially

  描述了一种针对经典大麻素的新型固相方法。所需的三环天然产物类似物仅需四个原子经济步骤即可组装：多米诺基氧杂-迈克尔-醛醇缩合，维蒂希反应/烯醇醚形成，狄尔斯-阿尔德环加成和裂解。设计合成方法以允许在序列的多个阶段进行组合化学。市售试剂在三种反应（烯醛/烯酮，维蒂希盐和亲二烯体）上的变化允许引入各种多样性点。作为概念验证，已经合成了一个由20个成员组成的小型库，总产率为10％至60％。