2-(2-Hydroxy-phenyl)-6-phenyl-chromen-4-one | 87241-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-phenyl)-6-phenyl-chromen-4-one
• CAS: 87241-84-7
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: WAXWWWRACHMEFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-(2-Hydroxy-phenyl)-6-phenyl-chromen-4-one 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 120.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以76%的产率得到9-phenylchromeno[4,3-b]chromene-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的C ？高效合成Frutinone A及其衍生物 H活化/羰基化

  摘要：

  Frutinone A是一种抗微生物草药提取物的生物活性成分，对CYP1A2酶表现出有效的抑制活性。提出了三步完全合成果胶酮A的方法，总产率为44％。色酮-稠合的香豆素芯的构造通过实现钯催化Ç  H的2-phenolchromones羰基化。简单的合成路线可在果胶酮A核心周围轻松替换，因此可以快速探索衍生物的结构-活性关系（SAR）谱。测定了合成的果胶酮A衍生物对CYP1A2的抑制活性，并且十种化合物对CYP1A2酶表现出一到两位数的纳摩尔抑制活性。

  DOI：

  10.1002/asia.201402876
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-Hydroxy-biphenyl-3-yl)-3-(2-hydroxy-phenyl)-propenone 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-Hydroxy-phenyl)-6-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-和8-苯基取代的黄酮类化合物的合成

  摘要：

  3-乙酰联苯-4-醇和-2-醇与取代的苯甲醛缩合分别得到5'-和3'-苯基取代的查耳酮（1a-k），将其环化得到6-和8-苯基黄烷酮。查耳酮 (1a-k) 还通过二溴化物生成相应的 6- 和 8- 苯基黄酮。还讨论了苯基对光谱数据的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2037