2-(ethoxycarbonyl)quinoline 1-oxide | 53389-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)quinoline 1-oxide
• 英文别名: 1-oxy-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；Chinaldinsaeure-N-oxid-ethylester
• CAS: 53389-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: JKSNYVVGCYAVMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)quinoline 1-oxide 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(hydrazinecarbonyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  介质中Cu 2 O / 1-（2-甲基肼-1-羰基）-异喹啉2-氧化物催化的CN交叉偶联反应

  摘要：

  通过实验简单，高效，廉价的催化剂体系用于将显影Ñ咪唑-arylation，吲哚，吡咯，烷基醇胺，并用芳基碘化物和溴化物的烷基胺。反应在水-乙醇介质中于120°C下进行12 h，以Cu 2 O为催化剂，以1-（2-甲基肼-1-羰基）-异喹啉2-氧化物（L2）为配体，NaOH为碱以中等到极高的收率生产各种N-芳基化产物。水性介质，易操作性和广泛的底物范围使该工艺具有良好的环境特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.067
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-羧酸乙酯 在 过氧化脲素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(ethoxycarbonyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  介质中Cu 2 O / 1-（2-甲基肼-1-羰基）-异喹啉2-氧化物催化的CN交叉偶联反应

  摘要：

  通过实验简单，高效，廉价的催化剂体系用于将显影Ñ咪唑-arylation，吲哚，吡咯，烷基醇胺，并用芳基碘化物和溴化物的烷基胺。反应在水-乙醇介质中于120°C下进行12 h，以Cu 2 O为催化剂，以1-（2-甲基肼-1-羰基）-异喹啉2-氧化物（L2）为配体，NaOH为碱以中等到极高的收率生产各种N-芳基化产物。水性介质，易操作性和广泛的底物范围使该工艺具有良好的环境特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.067

文献信息

• An unusual route to a quinoline 1-oxide <i>via</i> intramolecular addition of an enolate to an aromatic nitro group
  作者：Nayara Da Rocha F. Moreira、Tânia T. de Oliveira、Tanus J. Nagem、Jason G. Taylor

  DOI：10.1515/hc.2011.043

  日期：2011.12.1

  Abstract A mixture of ethyl 4-(2-nitrophenyl)butenoates undergoes an unusual intramolecular cyclisation in the presence of a catalytic amount of potassium tert-butoxide.

  摘要 4-(2-硝基苯基)丁烯酸乙酯的混合物在催化量的叔丁醇钾存在下发生不寻常的分子内环化。