| 944393-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 944393-46-8
• 化学式: C₅₆H₉₆O₁₀Si₃
• 分子量: 1013.63
• InChiKey: ZOFKYOHIXGEIBT-SARRALPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.1
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,5R,7R)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6,6-dimethyl-2-((R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis((triisopropylsilyl)oxy)isochroman-3-yl)-9-oxononane-3,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  总合成屈柏素。

  摘要：

  pederin天然产品家族的新成员psymberin 1的总合成已完成。使用最近报道的新颖有效的PhI（OAc）2介导的2-（N-酰基）取代的四氢吡喃的氧化进入关键步骤，该总合成以收敛和有效的方式进行。此合成最长的线性顺序是从已知的6开始的22个步骤。

  DOI：

  10.1021/ol071068n
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 C₁₉H₂₃NO₆S 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PSYMBERIN DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND THEIR USE AS ANTINEOPLASTIC AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ET COMPOSITIONS DE PSYMBÉRINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTINÉOPLASIQUES

  摘要：

  本发明提供了根据式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯、前药、互变异构体和同分异构体，其中：环A、n、q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、每个R7、每个R7A和R8各自独立地选择，并按照所述定义。本发明还提供包括这些化合物的药物组合物（可选地与一个或多个额外活性成分结合），以及在治疗或预防各种癌症中使用它们的方法。

  公开号：

  WO2009158381A1

文献信息

• New Applications of PhI(OAc)2 in Synthesis: Total Synthesis and SAR Development of Potent Antitumor Natural Product Psymberin/Irciniastatin A
  作者：Ning Shao、Xianhai Huang、Anandan Palani、Robert Aslanian、Alexei Buevich、John Piwinski、Robert Huryk、Cynthia Seidel-Dugan

  DOI：10.1055/s-0029-1216926

  日期：2009.9

  showcased in the preparation of advanced psymberin analogues. The biological data of these analogues are presented. 1 Introduction 2 Methodology Development 3 Total Synthesis of Psymberin 4 Synthesis of Psymberin Analogues: The Discovery of C11-Deoxypsymberin 5 Conclusion (diacetoxyiodo)benzene - psymberin - oxidative cycli­zation - total synthesis - antitumor

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤