methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 130674-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 130674-83-8
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: YZQZNZICGKUBFK-FSFZQLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化中用于酸碱催化的氟化硅

  摘要：

  醇（作为糖基受体）与苯基三氟化硅（PhSiF 3）作为催化剂之间的加合物形成允许酸碱催化的糖基化反应，其中O-糖基三氯乙酰胺酸作为糖基供体。这样，可以从各种糖基供体和受体以高异头异构体选择性获得1,2-反式和一些1,2-顺式-糖苷。结果显示，偏爱分子内双分子亲核取代（S N 2型）反应过程，伴有供体和受体激活。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100933
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三苄氧基-6-(苄氧基甲基)四氢吡喃-2-基]2,2,2-三氯乙亚氨酸酯 、 2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 苯基三氟硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化中用于酸碱催化的氟化硅

  摘要：

  醇（作为糖基受体）与苯基三氟化硅（PhSiF 3）作为催化剂之间的加合物形成允许酸碱催化的糖基化反应，其中O-糖基三氯乙酰胺酸作为糖基供体。这样，可以从各种糖基供体和受体以高异头异构体选择性获得1,2-反式和一些1,2-顺式-糖苷。结果显示，偏爱分子内双分子亲核取代（S N 2型）反应过程，伴有供体和受体激活。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100933