rac-(4aR,8aS)-2-methyloctahydro-1H-spiro[isoquinoline-5,2'-[1,3]dioxolane] | 107290-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(4aR,8aS)-2-methyloctahydro-1H-spiro[isoquinoline-5,2'-[1,3]dioxolane]
• CAS: 107290-41-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: RDNQBOKLCHEEAY-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(4aR,8aS)-2-methyloctahydro-1H-spiro[isoquinoline-5,2'-[1,3]dioxolane] 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 0.5h， 生成 (4aS,7aS,12bS)-3-Methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-decahydro-pyrido[3,4-d]carbazole
  参考文献：
  名称：

  亚二氢吲哚，吲哚和吲哚，二十一吗啉相关化合物的吲哚方法

  摘要：

  吲哚15的亚硝酸脱氨基用作制备吗啡类似物1b的新策略中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85512-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(nitromethyl)cyclohexanone 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 rac-(4aR,8aS)-2-methyloctahydro-1H-spiro[isoquinoline-5,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  亚二氢吲哚，吲哚和吲哚，二十一吗啉相关化合物的吲哚方法

  摘要：

  吲哚15的亚硝酸脱氨基用作制备吗啡类似物1b的新策略中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85512-4

文献信息

• Indole as a tool in synthesis. Indolenine approach to 4,5-epoxy-10-normorphinans
  作者：Janos Sapi、Seloua Dridi、Jacqueline Laronze、Françoise Sigaut、Dominique Patigny、Jean-Yves Laronze、Jean Lévy、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00378-x

  日期：1996.6

  B-ring were synthesized using the “nitrous acid deamination” of indolenines as the key step. Thus, indolenines 13 and 15 were prepared by Fischer synthesis from the corresponding bicyclic ketolactams 6 and 12, respectively, and further transformed into the related hexahydrodibenzofurans. Ketolactam 6 was obtained from 3-nitromethylcyclohexanone using classical chemistry, whereas 12 was built up by fragmentation

  以吲哚烯酮的“亚硝酸脱氨基”为关键步骤合成了特征在于缺乏B环的吗啡骨架的4,5-环氧-10去甲吗啡喃2a和2b。因此，通过费歇尔合成法分别从相应的双环酮内酰胺6和12制备吲哚啉13和15，并将其进一步转化为相关的六氢二苯并呋喃。酮内酰胺6是使用传统化学方法从3-硝基甲基环己酮中获得的，而12通过使全氢pin庚酮断裂，然后进行分子内Diels-Alder环化作用来形成“环糊精”。虽然该过程导致了不自然的环连接（2b），但通过碱催化4,5-环氧17-甲基-9-氧代-10-nor-14α-吗啡喃21的差向异构化获得了自然构型（2a）。