1-Brom-4-methylpentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-on-ethylenketal | 60462-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Brom-4-methylpentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-on-ethylenketal
• 英文别名: 1'-bromo-4'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,9'-pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane]
• CAS: 60462-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: SKQPEYKAPGQUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Brom-4-methylpentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-on-ethylenketal 在 硫酸 作用下， 以72%的产率得到1-bromo-4-methylpentacyclo<4.2.1.0^2,5.0^3,7.0^4,8>nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  古巴的均裂反应。cubyl 和 cubylcarbinyl 自由基的生成和表征

  摘要：

  通过从 1-bromo-4-取代的立方烷中提取溴原子，产生了一系列 4-取代的立方自由基。EPR 观察表明，cubyl 自由基从三乙基硅烷的乙基中提取二级氢原子，主要通过二级组合反应衰变。在-90 o C 时，叔丁氧基从立方烷中提取氢原子的速度至少比环丙烷快26 倍。立方烷上的吸电子取代基大大降低了这一速度。叔丁氧基自由基选择性地从甲基立方烷中提取笼氢而不是伯甲基氢

  DOI：

  10.1021/ja00053a008
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(chloromethyl)pentacyclo<4.2.1.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-one ethylene ketal 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以91%的产率得到1-Brom-4-methylpentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-on-ethylenketal
  参考文献：
  名称：

  古巴的均裂反应。cubyl 和 cubylcarbinyl 自由基的生成和表征

  摘要：

  通过从 1-bromo-4-取代的立方烷中提取溴原子，产生了一系列 4-取代的立方自由基。EPR 观察表明，cubyl 自由基从三乙基硅烷的乙基中提取二级氢原子，主要通过二级组合反应衰变。在-90 o C 时，叔丁氧基从立方烷中提取氢原子的速度至少比环丙烷快26 倍。立方烷上的吸电子取代基大大降低了这一速度。叔丁氧基自由基选择性地从甲基立方烷中提取笼氢而不是伯甲基氢

  DOI：

  10.1021/ja00053a008

文献信息

• Proton magnetic resonance spectra of cubane derivatives. I. Syntheses and spectra of mono- and 1,4-disubstituted cubanes
  作者：John T. Edward、Patrick G. Farrell、Gordon E. Langford

  DOI：10.1021/ja00427a003

  日期：1976.5