4-O-benzyl-6-O-<6-O-(benzyloxy)methyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(3R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-2-.... | 137182-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-benzyl-6-O-<6-O-(benzyloxy)methyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(3R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-2-....
• CAS: 137182-70-8
• 化学式: C₁₃₅H₂₁₃N₂O₂₂P
• 分子量: 2247.15
• InChiKey: LUTQEZLYELRFQE-FRTHQKCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  34.0
• 重原子数：
  160.0
• 可旋转键数：
  101.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  285.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基磷酰基氯 、 4-O-benzyl-6-O-<6-O-(benzyloxy)methyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(3R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-2-.... 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到dibenzyl 4-O-benzyl-6-O-<6-O-(benzyloxy)methyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(3R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-2-.....
  参考文献：
  名称：

  脂质A 3-醚类似物的合成

  摘要：

  由烯丙基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-三氟乙酰胺基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷和3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氟乙酰胺基-α合成脂质A 3-醚类似物-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该化合物完全丧失了内毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89007-3
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-O-benzyl-6-O-<6-O-(benzyloxy)methyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(3R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl)>-β-D-glucopyranosyl>-2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetr..... 在 PF6 、 氢气 吡啶 、 水 作用下， 生成 4-O-benzyl-6-O-<6-O-(benzyloxy)methyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-2-<(3R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl>-β-D-glucopyranosyl>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-2-....
  参考文献：
  名称：

  脂质A 3-醚类似物的合成

  摘要：

  由烯丙基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-三氟乙酰胺基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷和3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氟乙酰胺基-α合成脂质A 3-醚类似物-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该化合物完全丧失了内毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89007-3