methyl (1R,2R,3E,5R)-3-(hydroxyimino)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanecarboxylate | 1415419-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,2R,3E,5R)-3-(hydroxyimino)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Methyl (1r,2r,3e,5r)-3-(hydroxyimino)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanecarboxylate；methyl (1R,2R,3E,5R)-3-hydroxyimino-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1415419-56-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: UJMBXEZJUKWFPI-MENJWJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3S,5R)-3-ethenyl-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanone 在 氧气 、 臭氧 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 48.0h， 以0.9 g的产率得到methyl (1R,2R,3E,5R)-3-(hydroxyimino)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modified synthesis of methyl (1R,2R,3E,5R)-3-(hydroxyimino)-5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanecarboxylate from (R)-4-menthen-3-one

  摘要：

  通过在CuI–BF3⋅Et2O–CuCl2催化下依次进行1,4-共轭加成反应，以及用盐酸羟胺在甲醇中对中间体(R,R,R)-乙烯基薄荷酮进行臭氧分解-还原反应，从(R)-4-薄荷烯-3-酮中开发出一种经过修饰的立体选择性合成方法，用于生产具有潜在生物和药理活性的甲基(1R,2R,3E,5R)-3-(羟基亚氨基)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己烷羧酸酯。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0383-1

文献信息

• Modified synthesis of methyl (1R,2R,3E,5R)-3-(hydroxyimino)-5-methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanecarboxylate from (R)-4-menthen-3-one
  作者：G. Yu. Ishmuratov、A. V. Bannova、E. R. Latypova、R. R. Muslukhov、A. A. Smol′nikov、R. F. Talipov

  DOI：10.1007/s10600-012-0383-1

  日期：2012.11

  A modified stereospecific synthesis of potentially biologically and pharmacologically active methyl (1R,2R,3E,5R)-3-(hydroxyimino)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanecarboxylate from (R)-4-menthen-3-one was developed using sequential 1,4-conjugate addition of Norman reagent catalyzed by CuI–BF3⋅Et2O–CuCl2 and ozonolysis–reduction of the intermediate (R,R,R)-vinylmenthone by hydroxylamine hydrochloridein MeOH.

  通过在CuI–BF3⋅Et2O–CuCl2催化下依次进行1,4-共轭加成反应，以及用盐酸羟胺在甲醇中对中间体(R,R,R)-乙烯基薄荷酮进行臭氧分解-还原反应，从(R)-4-薄荷烯-3-酮中开发出一种经过修饰的立体选择性合成方法，用于生产具有潜在生物和药理活性的甲基(1R,2R,3E,5R)-3-(羟基亚氨基)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己烷羧酸酯。