(S)-tert-butyl 2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1034128-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1034128-58-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 272.345
• InChiKey: WFERXHQHENHZFV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-1-Phenyl-2-<(S)-2-pyrrolidinyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(pyrrolidin-2-yl)acetic acid hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1

文献信息

• Enantiospecific Synthesis and Biological Investigations of a Nuphar Alkaloid: Proposed Structure of a Castoreum Component
  作者：Hajime Seki、Gunda I. Georg

  DOI：10.1002/ejoc.201402232

  日期：2014.6

  An enantiospecific synthesis of a nuphar alkaloid was achieved in nine steps from N-Boc-(L)-proline. The alkaloid is a minor component of castoreum, which is secreted from the dried scent glands of a beaver. During the course of our study, the stereochemistry of three synthetic intermediates was verified by X-ray crystal structure analysis, which helped to resolve the existing discrepancies among reports

  从 N-Boc-(L)-脯氨酸通过 9 个步骤实现了 nuphar 生物碱的对映特异性合成。生物碱是海狸香的次要成分，海狸香是从海狸干燥的气味腺中分泌出来的。在我们的研究过程中，通过 X 射线晶体结构分析验证了三种合成中间体的立体化学，这有助于解决有关该特定化合物结构的报告之间存在的差异。在我们合成的生物碱的基础上，我们提出了天然产物的结构。此外，对古希腊和罗马用于妇科目的的海狸香的治疗用途很感兴趣，我们进行了一项生物筛选，发现这种生物碱对催产素受体具有亲和力。
• Enantioselective synthesis of an octahydroindolizine (indolizidine) alcohol using an enzymatic resolution
  作者：Jing Zhang、Rao Kolluri、Salvador G. Alvarez、Mark M. Irving、Rajinder Singh、Matthew A. J. Duncton

  DOI：10.1039/c7ob00192d

  日期：——

  A homo-chiral synthesis of (7R,8aS)-octahydro-5,5-dimethylindolizin-7-amine 8 and (7S, 8aS)-octahydro-5,5-dimethylindolizin-7-ol 9, amine building blocks which have found applications within the pharmaceutical industry, is presented. The approach uses a Novozym 435-mediated kinetic resolution of racemic octahydroindolizine (indolizidine) alcohol 13 as a key step (up to 100 g scale).

  （7的HOMO-手性合成- [R，8α小号） -八氢-5,5-二dimethylindolizin -7-胺8和（7小号，8α小号） -八氢-5,5-二dimethylindolizin -7-醇9，胺建筑介绍了已在制药行业中找到应用的模块。该方法使用Novozym 435介导的外消旋八氢吲哚嗪（吲哚并立定）醇13的动力学拆分作为关键步骤（最大量为100 g）。
• Iminium Ion–Enamine Cascade Cyclizations: Facile Access to Structurally Diverse Azacyclic Compounds and Natural Products
  作者：Stephen Hanessian、Amit Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1021/ol403229q

  日期：2014.1.3

  A one-pot, mild, two-component iminium ion–enamine cascade reaction to construct structurally diverse azacyclic frameworks from l-proline and l-pipecolic acid, and its application to indolizidine and quinolizidine alkaloids and azasteroids, is reported.

  报道了一种单锅，温和的二组分亚胺离子-烯胺级联反应，可从l-脯氨酸和l-哌酸构建结构多样的氮杂环骨架，并将其应用于吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱和氮杂类固醇。
• In search of constrained FTY720 and phytosphingosine analogs as dual acting anticancer agents targeting metabolic and epigenetic pathways
  作者：Jean-Baptiste Garsi、Lorenzo Sernissi、Vito Vece、Stephen Hanessian、Alison N. McCracken、Grigor Simitian、Aimee L. Edinger

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.043

  日期：2018.11

  compounds containing pyrrolidine and pyrrolizidine cores with appended hydrophobic substituents were prepared as constrained analogs of FTY720 and phytosphingosine. The effect of these compounds on the viability of cancer cells, on downregulation of the nutrient transport systems, and on their ability to cause vacuolation was studied. An attempt to inhibit HDACs with some phosphate esters of our analogs

  制备了一系列含有吡咯烷和吡咯里西啶核心并附加疏水取代基的化合物作为 FTY720 和植物鞘氨醇的受限类似物。研究了这些化合物对癌细胞活力、营养转运系统下调及其引起空泡形成的能力的影响。我们尝试用我们类似物的一些磷酸酯抑制 HDAC，但由于我们未能重现报道的 FTY720-磷酸盐的抑制作用而受阻。
• [EN] SYNTHETIC CYTOTOXIC MOLECULES, DRUGS, METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] MOLÉCULES CYTOTOXIQUES SYNTHÉTIQUES, MÉDICAMENTS, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019241739A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Small molecules compounds and methods of their synthesis are provided. Formulations and medicaments are also provided that are directed to the treatment of disease, such as, for example, neoplasms, cancers, and other diseases. Therapeutics are also provided containing a therapeutically effective dose of one or more small molecule compounds, present either as pharmaceutically effective salt or in pure form, including, but not limited to, formulations for oral, intravenous, or intramuscular administration.

  提供了小分子化合物及其合成方法。还提供了用于治疗疾病的配方和药物，例如肿瘤、癌症和其他疾病。还提供了包含一种或多种小分子化合物的治疗剂，以治疗有效剂量为特征，无论是作为药用盐还是纯形式存在，包括但不限于口服、静脉注射或肌肉注射的配方。