4-methylphenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1239914-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-thiomannopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1239914-93-2
• 化学式: C₄₁H₄₀O₆S
• 分子量: 660.831
• InChiKey: CMQKAFVCTCTZSC-HZOWMXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 p-tolyl 2-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzylthio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation

  摘要：

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc35032g
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-methylphenyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation

  摘要：

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc35032g

文献信息

• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of 1,6-Anhydrosugars and Orthogonally Protected Thioglycosides
  作者：Yen-Chun Ko、Cheng-Fang Tsai、Cheng-Chung Wang、Vijay M. Dhurandhare、Pu-Ling Hu、Ting-Yang Su、Larry S. Lico、Medel Manuel L. Zulueta、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ja504804v

  日期：2014.10.15

  the bottlenecks in the chemical synthesis of complex glycans is the preparation of suitably protected monosaccharide building blocks. Thus, easy, rapid, and efficient methods for building-block acquisition are desirable. Herein, we describe routes directly starting from the free sugars toward notable monosaccharide derivatives through microwave-assisted one-pot synthesis. The procedure followed the in

  生物体使用聚糖作为识别元素，因为它们的结构信息密度很大。需要明确定义的糖结构才能充分理解和利用聚糖功能，但不能轻易从天然来源中获得足够数量的这些化合物，必须合成。复杂聚糖化学合成的瓶颈之一是制备适当保护的单糖结构单元。因此，需要简单、快速和有效的构建块获取方法。在此，我们描述了通过微波辅助一锅法合成直接从游离糖开始到显着的单糖衍生物的路线。该程序遵循原位生成全-O-三甲基甲硅烷基化单糖中间体，其提供 1, 在微波辐射下，分别用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯或三甲基（4-甲基苯硫基）硅烷和 ZnI2 处理后的 6-脱水糖或硫糖苷。我们成功地将该方法扩展到区域选择性保护基团的安装和操作，以针对许多硫代葡萄糖苷和全甲硅烷基化衍生物的糖基化，所有这些都在单个容器中进行。这些开发的方法开启了在短时间内以最少的纯化阶段生成用于寡糖组装的适当保护的构建块阵列的可能性。我们成功地将该方法扩展到区域选择性保护基
• Orthogonal Glycosylation with Phosphate Acceptors for Expeditious Synthesis of Bacterial Inner Core Oligosaccharides
  作者：I‐Chen Lu、Kuang‐Chun Cheng、Yi‐Fang Wang、Chia‐Wei Pan、Jan‐Siang Hung、Kwok‐Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.202300424

  日期：2023.8

  The straightforward preparation of phosphate acceptors from thioglycosyl substrates and application for one-pot synthesis of bacterial inner core oligosaccharides is reported.

  报道了从硫代糖基底物直接制备磷酸受体以及在一锅合成细菌内核寡糖中的应用。
• β-Selective Arabinofuranosylation Using a 2,3-<i>O</i>-Xylylene-Protected Donor
  作者：Akihiro Imamura、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ol101520q

  日期：2010.8.20

  Reported is a novel stereoselective beta-arabinofuranosylation that makes use of a conformationally restricted 2,3-O-zylylene-protected arabinofuranosyl donor. Optimization of the reaction conditions showed that factors including the structure of the acceptor alcohol, substrate concentration, and protecting group on O-5 of the donor affect the stereochemical outcome of the glycosylation. To demonstrate the utility of the methodology, the synthesis of an oligosaccharide fragment from the mycobacterial cell wall polysaccharide lipoarabinomannan was carried out.
• In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation
  作者：Yu Hsien Lin、Bhaswati Ghosh、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c2cc35032g

  日期：——

  β-Glycosyl imidinium triflate is generated from participating thioglycoside donors for disarmed–armed iterative glycosylations and one-pot oligosaccharide synthesis.

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。