5-chloro-3-methoxyquinolin-2(1H)-one | 1159706-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-methoxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-chloro-3-methoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1159706-57-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: BVGIJCPPKXWANP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-methoxyquinolin-2(1H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到5-chloro-3-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。

  公开号：

  US20190112289A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 二乙胺 作用下， 以 hexanes 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到5-chloro-3-methoxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  这项发明涉及已知和新型的羟基喹啉-2(1H)-酮及其衍生物，可用于治疗哺乳动物（例如人类）的认知相关障碍和神经病性疼痛障碍。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2010058314A1

文献信息

• D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Tsai Guochuan Emil

  公开号：US20190112289A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L 1 and L 2 , independently, is a moiety selected from O, CH 2 , C═O, C 2-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, —((CH 2 ) n —W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L 2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with B C. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。
• [EN] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010058314A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  This invention relates to known and novel hydroxyquinolin-2(1H)-ones and derivatives thereof which are useful for the treatment of cognitive-related disorders and neuropathic pain disorders in a mammal, e.g., a human. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  这项发明涉及已知和新型的羟基喹啉-2(1H)-酮及其衍生物，可用于治疗哺乳动物（例如人类）的认知相关障碍和神经病性疼痛障碍。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物。
• D-amino acid oxidase inhibitors and therapeutic uses thereof
  申请人：SyneuRx International (Taiwan) Corp.

  公开号：US10336724B2

  公开（公告）日：2019-07-02

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent; is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L1 and L2, independently, is a moiety selected from O, CH2, C═O, C2-10 alkyl, C2-10 alkenyl, C2-10 alkynyl, —((CH2)n—W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with BC. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物： 或其药学上可接受的盐，其中A、B、C、D 和 E 各自独立地为 C、N、N-H、O、S 或无；为单键或双键； X、Y 和 Z 各自独立地为芳基、杂芳基、芳烷基、H 或无；L1和L2各自独立地为选自O、CH2、C═O、C2-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、-((CH2)n-W)-的分子，其中n=0、1、2、3、4或5，W为O或S，或不存在；当L2不存在时，Z为与BC融合的芳基或杂芳基。本发明还提供了一种抑制、治疗和/或降低神经精神疾病风险的方法，包括给需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。
• Discovery, SAR, and Pharmacokinetics of a Novel 3-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one Series of Potent <scp>d</scp>-Amino Acid Oxidase (DAAO) Inhibitors
  作者：Allen J. Duplantier、Stacey L. Becker、Michael J. Bohanon、Kris A. Borzilleri、Boris A. Chrunyk、James T. Downs、Lain-Yen Hu、Ayman El-Kattan、Larry C. James、Shenping Liu、Jiemin Lu、Noha Maklad、Mahmoud N. Mansour、Scot Mente、Mary A. Piotrowski、Subas M. Sakya、Susan Sheehan、Stefanus J. Steyn、Christine A. Strick、Victoria A. Williams、Lei Zhang

  DOI：10.1021/jm900128w

  日期：2009.6.11

  3-Hydroxyquinolin-2(1H)-one (2) was discovered by high throughput screening in a functional assay to be a potent inhibitor of human DAAO, and its binding affinity was confirmed in a Biacore assay. Cocrystallization of 2 with the human DAAO enzyme defined the binding site and guided the design of new analogues. The SAR, pharmacokinetics, brain exposure, and effects on cerebellum D-serine are described. Subsequent evaluation against the rat DAAO enzyme revealed a divergent SAR versus the human enzyme and may explain the high exposures of drug necessary to achieve significant changes in rat or mouse cerebellum D-serine.