ethyl 2-cyano-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)but-2-enoate | 518014-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)but-2-enoate
• CAS: 518014-04-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: GASVJIJLRIGXCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)but-2-enoate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 水 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 6-Bromo-3-(2,5-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-3-methyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (±)-1,14-herbertenediol and (±)-tochuinyl acetate and facile total syntheses of (±)-α-herbertenol, (±)-β-herbertenol and (±)-1,4-cuparenediol

  摘要：

  Stereoselective total syntheses of (+/-)-1,14-herbertenediol (7) and (+/-)-tochuinyl acetate (10) and facile total syntheses of (+/-)-a=alpha-herbertenol (2), (+/-)-beta-herbertenol (3) and (+/-)-1,4-cuparenediol (8) have been successfully accomplished involving intramolecular cyclisation of 3-aryl-3-methyl-6-bromohexanoates and in situ methylation of the resulting cyclopentanecarboxylates as the key reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02674-6
• 作为产物：
  描述：

  氰基丙烯酸乙酯 、 1-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (±)-1,14-herbertenediol and (±)-tochuinyl acetate and facile total syntheses of (±)-α-herbertenol, (±)-β-herbertenol and (±)-1,4-cuparenediol

  摘要：

  Stereoselective total syntheses of (+/-)-1,14-herbertenediol (7) and (+/-)-tochuinyl acetate (10) and facile total syntheses of (+/-)-a=alpha-herbertenol (2), (+/-)-beta-herbertenol (3) and (+/-)-1,4-cuparenediol (8) have been successfully accomplished involving intramolecular cyclisation of 3-aryl-3-methyl-6-bromohexanoates and in situ methylation of the resulting cyclopentanecarboxylates as the key reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02674-6