6,9-dimethoxy-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-one | 1206906-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,9-dimethoxy-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-one
• CAS: 1206906-59-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: UHCOBYWJEKDCTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dimethoxy-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-one 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以14%的产率得到N-[2-(4-hydroxy-2,5-dimethoxyphenyl)-1,1-dimethylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclohexadienones: XII. Dienone-phenol rearrangement of 1-substituted 2-azaspiro[4.5]undeca-1,6,9-trienes and their analogs

  摘要：

  Hydrolytic cleavage of 1-substituted 2-azaspiro[4.5]undeca-1,6,9-trienes in acid medium is accompanied by dienone-phenole rearrangement with formation of substituted N-[2-(p-hydroxyphenyl)ethyl] carboxylic acid amides. 1,2-Dimethoxy-3-oxo-15-phenyl-14-azadispiro[5.1.5.2]pentadeca-1,4,14-triene and 2'-R-7a'-methyl-3a',4',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,3'-indol]-4-ones undergo analogous cleavage.

  DOI：

  10.1134/s1070428011090107
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 苯甲腈 、 异丁醛 在 硫酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以41%的产率得到6,9-dimethoxy-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过1的三组分缩合反应合成1-取代的2-azaspiro [4.5] deca-6,9-二烯-8-酮和2-azaspiro [4.5] deca-1,6,9-三烯-8-酮，2,3-，1,2,4-或1,3,5-三甲氧基苯与异丁醛和腈

  摘要：

  在硫酸存在下，1,2,3-或1,2,4-三甲氧基苯与异丁醛和氰基乙酸烷基酯的三组分缩合导致形成取代的2-azaspiro [4.5] deca-6,9-二烯-8-ones。芳族腈的相同反应生成2-azaspiro [4.5] deca-1,6,9-triene-8-ones; 在1,2,3-三甲氧基苯的情况下，也观察到相应的Ritter酰胺。1,3,5-三甲氧基苯与异丁醛和氰基乙酸烷基酯的缩合提供了正式的Knöevenagel缩合的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.055