3-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-pyrrole-2-carbonyl)acrylonitrile | 1609009-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-pyrrole-2-carbonyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-pyrrole-2-carbonyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1609009-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: LUPBFEAFNZWDAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-(1H-pyrrole-2-carbonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现基于丙烯腈的小分子，对弯曲杆菌有抑制作用

  摘要：

  我们报告了一系列丙烯腈-含分子和α氨基酰胺，其导致99-100％致死的的发现捻转血矛线虫。在研究的22种丙烯腈类似物中，活性最高的是2-氰基-3- [1-（3-二甲基氨基丙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13a），2-氰基-3- [1（2-二甲基氨基乙基）-2-甲基-1 H-吲哚-3-基] -N-己基丙烯酰胺（13b），2-氰基-3- {4- [3-（二甲基氨基）丙氧基]苯基} -N-辛基丙烯酰胺（21）和2-氰基-3- {1- [3- [二甲基氨基）丙基] -1 H-吡咯-2-基} -N-辛基丙烯酰胺（22）分别显示LD 50值<15μM，而α-氨基酰胺甲基-2- [2-（2-（2-苯甲酰基苯基氨基）-2-（4-甲氧基苯基）乙酰胺基]乙酸酯（12a）的LD 50值为10μM 。丙烯腈类似物（13a，13b，21和22）对9种癌细胞系的细胞毒性筛选显示中等至高细

  DOI：

  10.1039/c3md00255a