(S)-(-)-exo-2-norbornyl N-n-butylcarbamate | 1207473-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(-)-exo-2-norbornyl N-n-butylcarbamate
• CAS: 1207473-16-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: NKHCFCYNTBJWOA-VWYCJHECSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-norbornanol 、 异氰酸正丁酯 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-exo-2-norbornyl N-n-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  作为假单胞菌脂肪酶抑制剂的exo-2-Norbornyl-N-n-N-丁基氨基甲酸酯对映异构体的动力学和蛋白质抑制剂对接研究，以探索酶的对映选择性

  摘要：

  的假单胞菌种的脂肪酶抑制节目的对映选择性为[R -对映体在小号的对映异构体外型-2- norbornyl- ñ - ñ -butylcarbamates。[R - ，小号- ，和外消旋-外型-2- norbornyl- ñ - ñ -butylcarbamates全部表征为所述酶的底物的伪抑制剂。因此，假单胞菌种脂肪酶催化抑制剂水解的机理是通过活性位点丝氨酸对抑制剂的亲核攻击形成了第一个酶抑制剂Michaelis复合物（K我步骤），然后形成butylcarbamyl酶从该复合物（中间的ķ 2工序）。比较抑制剂的双分子速率常数（ k i = k 2 / K i）表明， R-对映体的效力是S-对映体的1.8倍。因此，假单胞菌属脂肪酶对S - exo -2-降冰片基N - n的R - exo -2-降冰片基-N - n-丁基-氨基甲酸酯的对映选择性为1.8。氨基甲酸丁酯。上的两种对映体蛋白-配体相互作用研究外型-2-

  DOI：

  10.1002/jccs.201100252

文献信息

• Synthesis of enantiomers of<i>exo</i>-2-norbornyl-<i>N</i>-<i>n</i>-butylcarbamate and<i>endo</i>-2-norbornyl-<i>N</i>-<i>n</i>-butylcarbamate for stereoselective inhibition of acetylcholinesterase
  作者：Shyh-Ying Chiou、Chuan-Fu Huang、Shyh-Jei Yeh、I-Ru Chen、Gialih Lin

  DOI：10.1002/chir.20739

  日期：——

  The acetylcholinesterase inhibition by enantiomers of exo‐ and endo‐2‐norbornyl‐N‐n‐butylcarbamates shows high stereoselelectivity. For the acetylcholinesterase inhibitions by (R)‐(+)‐ and (S)‐(−)‐exo‐2‐norbornyl‐N‐n‐butylcarbamates, the R‐enantiomer is more potent than the S‐enantiomer. But, for the acetylcholinesterase inhibitions by (R)‐(+)‐ and (S)‐(−)‐endo‐2‐norbornyl‐N‐n‐butylcarbamates, the

  Exo-和endo -2-降冰片基-N - n-丁基氨基甲酸酯的对映异构体对乙酰胆碱酯酶的抑制作用显示出高立体选择性。对于（R）-（+）-和（S）-（-）- exo -2-降冰片基N - n-丁基氨基甲酸酯的乙酰胆碱酯酶抑制作用，R对映体比S对映体更有效。但是，对于由（乙酰胆碱酯酶的抑制- [R ）- （+） -和（小号） - （ - ） -内型-2- norbornyl- ñ - Ñ -butylcarbamates，该小号对映体比R对映体更有效。光学纯的（R）-（+）- exo - ，（S）-（-）- exo -，（R）-（+）-内消旋-和（S）-（-）-内消旋-2-降冰片基- ñ - ñ -butylcarbamates从光学纯（的缩合合成- [R（+） - - ）外切，（小号） - （ - ） -外- ，（- [R ）- （+） -内切-和（小号） - （−）‐内基-2-降冰片醇，