7-chloro-4-(phenylselanyl)quinoline | 1415931-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(phenylselanyl)quinoline
• 英文别名: 7-Chloro-4-(phenylselanyl) quinoline；7-chloro-4-phenylselanylquinoline
• CAS: 1415931-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNSe
• 分子量: 318.664
• InChiKey: FTPVHAKIQIIZSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到7-chloro-4-(phenylselanyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  嘌呤中的有机硒化合物：具有抗氧化剂和抗胆碱酯酶活性的6-芳基硒基嘌呤的合成和记忆改善作用

  摘要：

  我们在这里描述了一种简单的合成具有抗氧化剂和抗胆碱酯酶活性的6-芳基硒基嘌呤的方法，并改善了记忆。通过使用NaBH 4作为还原剂和PEG-400作为溶剂，使6-氯嘌呤与二芳基二硒化物反应，可以高收率地合成这类化合物。此外，评估了合成的化合物的体外抗氧化剂和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的活性。在体内记忆改善方面评估了最佳的AChE抑制剂。我们的结果表明，6-（（（4-氯苯基）硒基）-9 H-嘌呤和6-（对甲苯基硒基）-9 H-嘌呤在体外呈递。抗氧化作用。此外，6-（（（4-氟苯基）硒基）-9 H-嘌呤抑制了AChE活性并改善了记忆力，是治疗阿尔茨海默氏病的有前途的治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.11.019

文献信息

• Synthesis of 7-Chloroquinoline Derivatives Using Mixed Lithium-Magnesium Reagents
  作者：Valter E. Murie、Paula V. Nicolino、Thiago dos Santos、Guido Gambacorta、Rodolfo H. V. Nishimura、Icaro S. Perovani、Luciana C. Furtado、Leticia V. Costa-Lotufo、Anderson Moraes de Oliveira、Ricardo Vessecchi、Ian R. Baxendale、Giuliano C. Clososki

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01521

  日期：2021.10.1

  We have prepared a library of functionalized quinolines through the magnesiation of 7-chloroquinolines under mild conditions, employing both batch and continuous flow conditions. The preparation involved the generation of mixed lithium-magnesium intermediates, which were reacted with different electrophiles. Mixed lithium-zinc reagents allowed the synthesis of halogenated and arylated derivatives. Some

  我们已经在温和条件下通过 7-氯喹啉的氧化制备了功能化喹啉库，采用间歇和连续流动条件。制备涉及混合锂镁中间体的产生，这些中间体与不同的亲电试剂反应。混合锂锌试剂允许合成卤化和芳基化衍生物。一些合成的 4-甲醇喹啉显示出有趣的抗增殖特性，它们的羟基是合适的氨基生物电子等排体。我们还报告了光学活性衍生物的两步法。
• A simple method for the synthesis of 4-arylselanyl-7-chloroquinolines used as in vitro acetylcholinesterase inhibitors and in vivo memory improvement
  作者：Luis Fernando B. Duarte、Eduardo S. Barbosa、Renata L. Oliveira、Mikaela P. Pinz、Benhur Godoi、Ricardo F. Schumacher、Cristiane Luchese、Ethel A. Wilhelm、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.039

  日期：2017.8

  diselenides containing electron-donating and electron-withdrawing groups, affording the corresponding 4-aryl-7-chloroquinolines in high yields. The synthesized compounds were screened for their in vitro acetylcholinesterase (AChE) activity and our results demonstrated that the 7-chloro-4-[(4-fluorophenyl)selanyl]quinoline inhibited the AChE activity and improved memory in mice, making this compound is a potential

  我们在这里描述了通过4,7-二氯喹啉与有机基硒醇的反应合成4-芳基戊基-7-氯喹啉的另一种方法，该反应是由二有机基二硒化物与H 3 PO 2（在H 2 O中为50 wt％）反应原位生成的）。这些反应在60°C的N 2气氛下有效地进行，并且适合于一系列包含给电子和吸电子基团的二有机基二硒化物，以高收率提供了相应的4-芳基-7-氯喹啉。筛选合成的化合物的体外 乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，我们的结果表明7-氯-4-[（4-氟苯基）硒基]喹啉可抑制AChE活性并改善小鼠的记忆力，从而使该化合物成为治疗阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂和其他神经退行性疾病。
• Synthesis and antioxidant properties of novel quinoline–chalcogenium compounds
  作者：Lucielli Savegnago、Aline I. Vieira、Natália Seus、Bruna S. Goldani、Micheli R. Castro、Eder João Lenardão、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.067

  日期：2013.1

  Herein we describe our results on the synthesis and antioxidant properties of 4-arylchalcogenyl-7-chloroquinolines. This new class of compounds has been synthesized in high yields by the reaction of 4,7-dichloroquinoline with diaryl dichalcogenides using KOH as base, DMSO as solvent at 100 C under air atmosphere and tolerates a range of substituents in the arylchalcogenyl moiety. The obtained compounds 3a and 3j were screened for in vitro antioxidant activity and the results demonstrated that compound 3j presented a potent antioxidant effect when compared to compound 3a. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organoselenium compounds from purines: Synthesis of 6-arylselanylpurines with antioxidant and anticholinesterase activities and memory improvement effect
  作者：Luis Fernando B. Duarte、Renata L. Oliveira、Karline C. Rodrigues、Guilherme T. Voss、Benhur Godoi、Ricardo F. Schumacher、Gelson Perin、Ethel A. Wilhelm、Cristiane Luchese、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.019

  日期：2017.12

  We describe here a simple method for the synthesis of 6-arylselanylpurines with antioxidant and anticholinesterase activities, and memory improvement effect. This class of compounds was synthesized in good yields by a reaction of 6-chloropurine with diaryl diselenides using NaBH4 as reducing agent and PEG-400 as solvent. Furthermore, the synthesized compounds were evaluated for their in vitro antioxidant

  我们在这里描述了一种简单的合成具有抗氧化剂和抗胆碱酯酶活性的6-芳基硒基嘌呤的方法，并改善了记忆。通过使用NaBH 4作为还原剂和PEG-400作为溶剂，使6-氯嘌呤与二芳基二硒化物反应，可以高收率地合成这类化合物。此外，评估了合成的化合物的体外抗氧化剂和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的活性。在体内记忆改善方面评估了最佳的AChE抑制剂。我们的结果表明，6-（（（4-氯苯基）硒基）-9 H-嘌呤和6-（对甲苯基硒基）-9 H-嘌呤在体外呈递。抗氧化作用。此外，6-（（（4-氟苯基）硒基）-9 H-嘌呤抑制了AChE活性并改善了记忆力，是治疗阿尔茨海默氏病的有前途的治疗剂。