2-methyl-4-nitroso-5-propan-2-ylphenol | 62094-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-4-nitroso-5-propan-2-ylphenol
• 英文别名: 2-isopropyl-5-methyl-[1,4]benzoquinone-1-oxime；2-Isopropyl-5-methyl-[1,4]benzochinon-1-oxim；Thymochinon-oxim-(4)
• CAS: 62094-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: BSCJGLVVUQCECY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-nitroso-5-propan-2-ylphenol 在 乙醇 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 2-isopropyl-5-methyl-p-benzoquinone dioxime
  参考文献：
  名称：

  Oliveri-Tortorici, Gazzetta Chimica Italiana, 1900, vol. 30 I, p. 534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-methyl-4-nitroso-5-propan-2-ylphenol
  参考文献：
  名称：

  合成百里醌肟诱导肝细胞癌细胞的细胞毒性、基因毒性和细胞凋亡：体外研究。

  摘要：

  肝细胞癌是肝脏最常见的原发性恶性肿瘤，其发病率在全球范围内呈上升趋势。需要开发新的治疗策略来治疗该疾病。在这项研究中，我们合成了百里醌的肟衍生物，并研究了肝细胞癌细胞的细胞毒性、基因毒性和细胞凋亡。合成的百里醌肟结构通过NMR确认。将肝细胞癌细胞系孵育24小时后，通过发光测定法测定细胞毒性ATP，通过荧光测定法测定细胞内活性氧和细胞内钙。通过流式细胞术测定线粒体膜电位。碱性单细胞凝胶电泳检测DNA损伤，吖啶橙/溴化乙锭双染法检测细胞凋亡损伤。百里醌肟的浓度统计上以浓度依赖性方式增加细胞毒性、细胞内活性氧、细胞内钙、细胞凋亡和DNA损伤。线粒体膜电位和谷胱甘肽水平也降低。这些发现表明百里醌肟对肝细胞癌细胞具有抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1080/14786419.2023.2217705

文献信息

• The Diels–Alder reactions of para-benzoquinone nitrogen-derivatives: an experimental and theoretical study
  作者：Marciana P. Uliana、Bruno M. Servilha、Olga Alexopoulos、Kleber T. de Oliveira、Cláudio F. Tormena、Marco A.B. Ferreira、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.088

  日期：2014.9

  An experimental and theoretical study of the comparative reactivity and selectivity of the Diels–Alder reactions of para-benzoquinones and three nitrogen derivatives have been performed. The mono-oximes derivatives do not react under the tested reaction conditions, whereas the tosylated mono-oximes react slowly. However, the mono N-tosyl imines show excellent reactivity, and superior to the parent

  对对苯醌和三种氮衍生物的狄尔斯-阿尔德反应的比较反应性和选择性进行了实验和理论研究。单肟衍生物在所测试的反应条件下不反应，而甲苯磺酸化的单肟反应缓慢。然而，单N-甲苯磺酰基亚胺显示出优异的反应性，并且优于母体对-苯醌。DFT计算支持这些实验结果。
• Halogenation of N-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime ethers: XV. Synthesis and bromination of 4-(cinnamoyloxyimino)-cyclohexa-2,5-dienones
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、S. A. Goncharova

  DOI：10.1134/s1070428016070034

  日期：2016.7

  New 4-(cinnamoyloxyimino)cyclohexa-2,5-dien-1-ones were synthesized, and their bromination afforded bromine addition products to the syn- and anti-C=C bonds of the quinoid ring. In all cases, bromine addition to the C=C double bond of the cinnamoyl fragment was observed.

  合成了新的4-（肉桂酰氧基亚氨基）环己-2,5-二烯-1-酮，它们的溴化作用为醌环的顺-和反-C = C键提供了溴加成产物。在所有情况下，都观察到溴加到肉桂酰基片段的C = C双键上。
• Ramart-Lucas; Martynoff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 53,64
  作者：Ramart-Lucas、Martynoff

  DOI：——

  日期：——
• Hixon, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), vol. 11, p. 696
  作者：Hixon

  DOI：——

  日期：——
• Filomeni, Annali di chimica farmaceutica, 1939, p. 21,24
  作者：Filomeni

  DOI：——

  日期：——