3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethoxyphosphoryl-α-D-manno-2-heptulopyranose | 667917-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethoxyphosphoryl-α-D-manno-2-heptulopyranose
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(dimethoxyphosphorylmethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 667917-46-6
• 化学式: C₃₇H₄₃O₉P
• 分子量: 662.717
• InChiKey: IWDFDXKOAWXJTN-DWCHZDDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethoxyphosphoryl-α-D-manno-2-heptulopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (Z)-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-dimethoxyphosphoryl-D-mannno-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  新型UDP-Glycal衍生物作为UDP-GlcNAc 2-表异构酶的过渡态类似抑制剂

  摘要：

  UDP-GlcNAc 2-epimerase催化将唾液酸生物合成过程中的第一步从UDP-GlcNAc到ManNAc的“表位化”。在本文中，我们报告了该酶基于过渡态抑制剂的合成。为了模拟该反应的假定的第一过渡态（TS 1），我们设计并合成了新型UDP-外糖基衍生物1-4。我们在此还报告了5和6的合成，2-乙酰氨基葡糖的第一个C-糖苷衍生物以及酮苷7和8的合成，它们分别被设计为双底物类似物和双产物类似物，以模拟通过假定的第二过渡态TS 2进行反应的第二步。

  DOI：

  10.1021/jo0353029
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-dimethoxyphosphoryl-α-D-manno-2-heptulopyranose
  参考文献：
  名称：

  螺环环丙基糖基-1-磷酸类似物的合成

  摘要：

  报道了一种允许制备 1-磷酸糖基 1-螺环丙基类似物的通用方法。已经使用从相应的吡喃糖和呋喃糖容易获得的各种外聚糖来评估该反应的范围。发现环丙烷化是立体特异性的，顺式/反式选择性仅取决于起始外-糖基的E / Z构型。螺环丙基核糖-1-膦酸酯的四种可能异构体因此可以以受控方式制备、保护和去保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01422

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-glycosylphosphonates from their ketols. Reconsideration of an abandoned route
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Claudia Pasti

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00477-2

  日期：2000.1

  Isosteric phosphonate analogues of glycosyl 1-phosphates have been obtained by addition of LiCH2P(O)(OMe)(2) to glyconolactones followed by Et3SiH-TMSOTf reductive dehydroxylation of the resultant ketols. The compounds prepared include four beta-linked pyranose derivatives (D-galacto, 2-azido-2-deoxy-D-galacto, D-gluco, D-manno) and one beta-linked furanose derivative (D-manno). In the latter case the ketol was activated as its 2-acetate. In agreement with an observation in another laboratory, the dehydroxylation of a model ketol phosphonate failed with the use of Et3SiH-BF3. Et2O. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.