methyl (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-8-[(4S,5S,6R)-6-[(2R,3R)-2,3-dihydroxypentan-2-yl]-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazinan-4-yl]-3,5,6-trihydroxy-2,4,6-trimethylnonanoate | 78443-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-8-[(4S,5S,6R)-6-[(2R,3R)-2,3-dihydroxypentan-2-yl]-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazinan-4-yl]-3,5,6-trihydroxy-2,4,6-trimethylnonanoate
• CAS: 78443-02-4
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₉
• 分子量: 477.596
• InChiKey: XPXXXMWQRRDWTL-PDWWUTPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲氧基甲基)-1,3,5-三甲基苯 、 methyl (2R,3S,4S,5R,6R,8R)-8-[(4S,5S,6R)-6-[(2R,3R)-2,3-dihydroxypentan-2-yl]-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazinan-4-yl]-3,5,6-trihydroxy-2,4,6-trimethylnonanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-{(1R,3R)-3-[(4S,5S,6R)-6-((1R,2R)-1,2-Dihydroxy-1-methyl-butyl)-5-methyl-2-oxo-[1,3]oxazinan-4-yl]-1-hydroxy-1-methyl-butyl}-5-methyl-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  红霉素的不对称全合成。2. erythronolide A 内酯系统的合成

  摘要：

  在报告红霉素(1a)的全合成时，我们在前面的论文1中描述了旋光形式的红霉素A seco酸衍生物2的合成。在本文中，我们希望报告通过内酯化成功地将 2 转化为 12（合成上等同于 erythronolide A），并证明底物的适当功能化对于成功内酯化至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja00401a050
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-[(4R,5R)-5-[(2S,3S,4S)-4-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxypropyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3-[(4-nitrophenoxy)carbonylamino]pentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpentanoate 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKATA, TADASHI;FUKUI, MINEO;OISHI, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2223-2226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal total synthesis of erythromycin A. Part III. Synthesis of Woodward's carbamate key intermediate from a 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane derivative of erythronolide A
  作者：Bruno Bernet、Paul M. Bishop、Maurice Caron、Takeshi Kawamata、Bernard L. Roy、Luc Ruest、Gilles Sauvé、Pierre Soucy、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v85-470

  日期：1985.10.1

  The spirocompound 1 which was obtained by total synthesis (Part I) and by degradation from erythromycin (Part II) was converted into carbamate product 15, a key intermediate in the Woodward's total synthesis of erythromycin A.

  将通过全合成（第一部分）和红霉素降解（第二部分）获得的螺环化合物 1 转化为氨基甲酸酯产物 15，这是伍德沃德全合成红霉素 A 的关键中间体。
• A formal total synthesis of erythromycin A. 2. A convergent synthesis of Woodward's carbamate intermediate
  作者：Tadashi Nakata、Mineo Fukui、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86717-9

  日期：——