(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-2,3,6-trimethyloct-7-enoic acid δ-lactone | 82917-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-2,3,6-trimethyloct-7-enoic acid δ-lactone
• 英文别名: 6-(1-methylallyl)-3,4,5,6-tetrahydro-3,5-dimethyl-2-pyranone；(3R,5S,6S)-tetrahydro-3,5-dimethyl-6-<(1S)-1-methyl-2-propenyl>-2H-pyran-2-one；(3R,5S,6S)-Tetrahydro-3,5-dimethyl-6-<(1S)-1-methyl-2-propenyl>-2H-pyran-2-on；(3R,5S,6S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 82917-28-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BIZOTKWXFQPIRE-AXTSPUMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-2,3,6-trimethyloct-7-enoic acid δ-lactone 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-4-<(1E,3E,6R,8S,9S,10S)-5-oxo-6,8,10-trimethyl-9-(triethylsiloxy)-1,3,11-dodecatrienyl>-4-<(2-trimethylsilylethoxy)methoxymethyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Ditrich, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 23 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2,4-dimethyl-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>hex-5-ene 在 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-2,3,6-trimethyloct-7-enoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Roush, William R.; Palkowitz, Alan D.; Ando, Kaori, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 17, p. 6348 - 6359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short and stereoselective synthesis of the (±) Prelog-Djerassi lactonic acid
  作者：Kazuhiro Maruyama、Yuji Ishihara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82113-4

  日期：——

  Reaction of meso-4-carbomethoxy-2-methylpentanal (1) with crotyltri-n-butyltin at −78°C in the presence of 1 eq BF3·OEt2, followed by the lactonization with BF3·OEt2, gave 6-(1-methylallyl)-3,4,5,6-tetrahydro-3,5-dimethyl-2-pyranone (2a) with the correct stereochemistry (erythro, anti-Cram) in 92% yield, which was converted to the title compound (3) in 85% yield upon the ozonolytic cleavage of the

  在-1eq BF 3 ·OEt 2存在下，内消旋-4-羰甲氧基-2-甲基戊醛（1）与巴豆基三正丁基锡在-78°C下反应，然后用BF 3 ·OEt 2内酯化，得到6 -（1-甲基烯丙基）-3,4,5,6-四氢-3,5-二甲基-2-吡喃酮（2a）具有正确的立体化学（赤型，抗Cram），收率92％，将其转化为臭氧分解双键后，标题化合物（3）的产率为85％。
• Hoffmann, Reinhard W.; Zeiss, Hans-Joachim; Ladner, Wolfgang, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2357 - 2370
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Zeiss, Hans-Joachim、Ladner, Wolfgang、Tabche, Susanne

  DOI：——

  日期：——
• Simple Conversion of γ- and δ-Lactones into 5-(or 6)-Silyloxy-3-keto-Phosphonates
  作者：Klaus Ditrich、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84589-5

  日期：——
• HOFFMANN, REINHARD W.;LADNER, WOLFGANG;DITRICH, KLAUS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 883-889
  作者：HOFFMANN, REINHARD W.、LADNER, WOLFGANG、DITRICH, KLAUS

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, REINHARD W.;DITRICH, KLAUS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 23-29
  作者：HOFFMANN, REINHARD W.、DITRICH, KLAUS

  DOI：——

  日期：——