Acetic acid (3S,3aS,4R,8S)-3-tert-butoxy-3a,8-dimethyl-5-oxo-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydro-azulen-4-yl ester | 83298-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3S,3aS,4R,8S)-3-tert-butoxy-3a,8-dimethyl-5-oxo-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydro-azulen-4-yl ester
• CAS: 83298-35-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: LLMHEELCBAKKOK-BHNCRLQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,3aS,4R,8S)-3-tert-butoxy-3a,8-dimethyl-5-oxo-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydro-azulen-4-yl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (3aS,9S,9aS,9bS)-9-tert-Butoxy-6,9a-dimethyl-3a,4,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯环化的优异方法：分子内：共轭腈的烷氧基氢化还原

  摘要：

  与环外α，β-不饱和腈相邻的乙酸盐基团的金属氢化物还原生成烷氧基氢化物，这些化合物执行立体定向的分子内氢化物转移至共轭体系的β位；如此形成的γ-羟基腈的水解，在内酯化后产生-融合的γ-丁内酯，其相对立体化学源自原始乙酸酯的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87413-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,8S,8aS)-3-tert-Butoxy-3a,8-dimethyl-octahydro-azulen-5-one 、 lead(IV) tetraacetate 在 苯甲砜 、 sodium hydride 、 溴乙酸甲酯 作用下， 生成 Acetic acid (3S,3aS,4R,8S)-3-tert-butoxy-3a,8-dimethyl-5-oxo-1,2,3,3a,4,5,8,8a-octahydro-azulen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯环化的优异方法：分子内：共轭腈的烷氧基氢化还原

  摘要：

  与环外α，β-不饱和腈相邻的乙酸盐基团的金属氢化物还原生成烷氧基氢化物，这些化合物执行立体定向的分子内氢化物转移至共轭体系的β位；如此形成的γ-羟基腈的水解，在内酯化后产生-融合的γ-丁内酯，其相对立体化学源自原始乙酸酯的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87413-4

文献信息

• Conjugative γ-lactone annulation: one-pot hydroboration
  作者：Peter T. Lansbury、Thomas E. Nickson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87414-6

  日期：1982.1

  Products from stereospecific vinylcuprate addition to hydroazulenic γ-trimethylsiloxy-α,β-unsaturated cycloheptenones are converted directly to -fused γ-lactones by 1) BH3-THF, 2) B-H hydrolysis, and 3) PCC oxidation.

  将立体定向乙烯基铜酸酯加成到水azazonicγ-三甲基甲硅烷氧基-α，β-不饱和环庚烯酮中的产物通过1）BH 3 -THF，2）BH水解和3）PCC氧化直接转化为稠合的γ-内酯。