1-benzyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole | 1000682-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-phenylselanylindole；1-benzyl-3-phenylselanylindole
• CAS: 1000682-95-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NSe
• 分子量: 362.333
• InChiKey: KUOBIPHFXMDRRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 iron(III) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的吲哚的直接C3硫族化：碘离子的影响

  摘要：

  已经开发了温和有效的铁（III）催化的吲哚C3硫属元素化反应，并研究了碘离子在此转化中的作用。EPR实验表明，在反应条件下，Fe（III）还原为Fe（II），支持了系统中分子碘的形成，从而有效地催化了反应。硫属元素化的范围很广，并且探索了功能更强的3-硒基吲哚的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.037

文献信息

• Visible-light-mediated aerobic selenation of (hetero)arenes with diselenides
  作者：Qing-Bao Zhang、Yong-Liang Ban、Pan-Feng Yuan、Shou-Jiao Peng、Jian-Guo Fang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c7gc02803b

  日期：——

  The first visible-light driven aerobic oxidation for the direct selenation of (hetero)arenes has been developed at room temperature, providing an eco-friendly, atom-economical protocol to prepare unsymmetrical selenides from easily accessible diselenides.

  首个可见光驱动的空气氧化反应用于室温下直接硒化（杂）芳烃，提供了一种环保、原子经济的方法，从易获得的二硒化物制备非对称硒化物。
• Rose Bengal catalysed photo-induced selenylation of indoles, imidazoles and arenes: a metal free approach
  作者：Sumbal Saba、Jamal Rafique、Marcelo S. Franco、Alex R. Schneider、Leandro Espíndola、Dagoberto O. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c7ob03177g

  日期：——

  In this report, the highly efficient Rose Bengal-catalysed C(sp2)–H selenylation of indoles, imidazoles and arenes was achieved using a half molar equiv. of diorganoyl diselenides. This metal-free, photo-induced protocol resulted in selenylated products in good to excellent yields. The reaction features are high yields, an atom-economic, gram-scalable and metal-free approach, and applicability to different

  在该报告中，使用半摩尔当量实现了玫瑰花孟加拉酯催化的吲哚，咪唑和芳烃的高效C（sp 2）–H硒化反应。二有机二硒代化合物。这种不含金属的光诱导方案可产生硒化产物，收率好至极好。该反应的特征是高产率，原子经济，可克缩放和无金属的方法，并且适用于不同的生物学相关（杂）芳烃。
• Direct selenation of imidazoheterocycles and indoles with selenium powder in a copper-catalyzed three-component one-pot system
  作者：Tao Guo、Zhe Dong、Panke Zhang、Weiqin Xing、Liping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.046

  日期：2018.6

  An efficient and convenient Cu-catalyzed three-component reaction is described for the selenation of imidazoheterocycles/indoles with Se powder and aryl iodides. This procedure provides diverse 3-arylselenylimidazoheterocycles and 3-arylselenylindoles with good yields and functional group tolerance. Some of the products exhibited better or comparable antiproliferative activities compared with the positive control 5-fluorouracil against H1975, PC-9, HGC-27, EC-109, and MCF-7 cancer cell lines. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Brønsted Acid Catalyzed Three-Component Alkylations of Indoles with <i>N</i>-Phenylselenophthalimide and Styrenes
  作者：Xiaodan Zhao、Zhengkun Yu、Tongyu Xu、Ping Wu、Haifeng Yu

  DOI：10.1021/ol7024795

  日期：2007.12.1

  Novel and efficient Bronsted acid (p-TsOH) catalyzed inter- and intramolecular Friedel-Crafts alkylations have been developed to synthesize selenated three-component coupling and selenation-cyclization indole derivatives. Chemical removal of the phenylseleno moiety was investigated, and the reaction mechanisms were discussed.