methyl 2-diazo-3-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-oxopropanoate | 706822-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-diazo-3-methoxy-3-oxopropanoyl)benzoate
• CAS: 706822-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: VHJDQDBOPKOFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-oxopropanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 氨基磺酰氯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-substituted-cyclic sulfamidate-5-carboxylates by asymmetric transfer hydrogenation accompanied by dynamic kinetic resolution and applications to concise stereoselective syntheses of (−)-epi-cytoxazone and the taxotere side-chain

  摘要：

  DKR驱动的不对称转移氢化反应已经成功开发，用于环状磺胺酸酯亚胺-5-羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc06395c
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基-3-氧代丙酰基)苯甲酸甲酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-diazo-3-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-substituted-cyclic sulfamidate-5-carboxylates by asymmetric transfer hydrogenation accompanied by dynamic kinetic resolution and applications to concise stereoselective syntheses of (−)-epi-cytoxazone and the taxotere side-chain

  摘要：

  DKR驱动的不对称转移氢化反应已经成功开发，用于环状磺胺酸酯亚胺-5-羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4cc06395c

文献信息

• N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 5: A convenient route to 1,3-azoles
  作者：James R Davies、Peter D Kane、Christopher J Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.037

  日期：2004.4

  Dirhodium(II) carboxylate catalysed reaction of diazocarbonyl compounds 2 in the presence of primary amides 1 results in the formation of alpha-acylaminoketones 3 (12 examples) by N-H insertion reaction of the intermediate rhodium carbene. The 1,4-dicarbonyl compounds 3 are readily converted into structurally diverse oxazoles 4 (11 examples) by cyclodehydration, thiazoles 5 (10 examples) by treatment with Lawesson's reagent, or imidazoles 6 (2 examples) by reaction with ammonia or methylamine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.