2,3-dihydroxy-4-nitrobenzaldehyde | 144240-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-4-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2,3-dihydroxy-4-nitro-
• CAS: 144240-75-5
• 化学式: C₇H₅NO₅
• 分子量: 183.12
• InChiKey: JDACVGMXKJWJKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-4-nitrobenzaldehyde 在 potassium permanganate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三苯基二氯化膦 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 isopropyl 4-(4-amino-2,3-diisopropoxybenzamido)-3-isopropoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Cystobactamid 507：简洁的合成方法，作用方式和针对更强效抗生素的优化。

  摘要：

  缺乏新的抗生素和增加的抗药性是当今医疗保健界的主要关注点，而这些关注点需要寻找新型的抗菌剂。最近，我们发现了半胱氨酸酰胺酶-一种具有广谱抗菌活性的新型天然抗生素。在这项工作中，我们描述了1）简洁的cystobactamid 507的全合成，2）使用非共价键合的刚性类似物鉴定生物活性构象，和3）首次针对cystobactamid 507产生新类似物的结构-活性关系（SAR）研究具有高的代谢稳定性，优异的拓扑异构酶IIA抑制，抗菌活性以及重要的是对耐药因子AlbD的稳定性。对作用方式的更深入了解表明，囊胞内酰胺利用DNA小沟结合作为药物与靶标相互作用的一部分，而没有表现出明显的嵌入。通过设计一种新的胱抑菌素919-2类似物，我们最终证明可以进一步利用这些发现来获得更有效的针对革兰氏阴性细菌的六肽。

  DOI：

  10.1002/chem.202000117
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-dihydroxy-4-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYSTOBACTAMIDES
  [FR] NOUVEAUX CYSTOBACTAMIDES

  摘要：

  本发明提供了式(I)的囊胞菌素及其在治疗或预防细菌感染中的用途。

  公开号：

  WO2016082934A1

文献信息

• Cu(I)-catalyzed asymmetric chlorination of β-keto esters in the presence of chiral phosphine-schiff base type ligands
  作者：Jia-Jun Jiang、Jian Huang、De Wang、Zhi-Liang Yuan、Mei-Xin Zhao、Fei-Jun Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/chir.20913

  日期：2011.3

  Chiral phosphine‐Schiff base type ligand L8 prepared from (R)‐(−)‐2‐(diphenylphosphino)‐1,1'‐binaphthyl‐2'‐amine was found to be a fairly effective ligand for Cu(I)‐promoted enantioselective chlorination of β‐keto esters to give the corresponding products in high yields and with moderate enantioselectivities. Chirality 2011. © 2010 Wiley‐Liss, Inc.

  由（R）-（-）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘-2-'胺制备的手性膦Schiff碱型配体L8被发现是Cu（I）促进的相当有效的配体β-酮酯的对映选择性氯化，以高收率和中等对映选择性得到相应的产物。手性2011。©2010 Wiley-Liss，Inc.。
• Cu(I)-catalyzed asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters in the presence of chiral phosphine-Schiff base-type ligands
  作者：Jia-Jun Jiang、Jian Huang、De Wang、Mei-Xin Zhao、Fei-Jun Wang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.011

  日期：2010.4

  Chiral phosphine-Schiff base-type ligand L1 prepared from (R)-(−)-2-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl-2′-amine was found to be a fairly effective ligand for Cu(I)-promoted enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters using oxaziridine 2a as the oxidant to give the corresponding products in high yields along with moderate enantioselectivities.

  发现由（R）-（-）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘基-2'-胺制备的手性膦-席夫碱型配体L1是Cu（I）-的相当有效的配体恶唑烷2a作为氧化剂促进β-酮酯的对映选择性α-羟基化，从而以高收率和适度的对映选择性提供相应的产物。
• Quinoline and isoquinoline derivatives, a process for their production and their use as inflammation inhibitors
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040116694A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to quinoline and isoquinoline derivatives of general formula I 1 a process for their production and their use as inflammation inhibitors.

  本发明涉及通式I的喹啉和异喹啉衍生物，以及其制备方法和作为抗炎药物的用途。
• Quinoline derivatives and their use as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Hennequin Francois Andre Laurent

  公开号：US20050009867A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention concerns quinoline derivatives of Formula (I) wherein each of Z, m, R 1 , n and R 3 have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  本发明涉及公式（I）的喹啉衍生物，其中Z，m，R1，n和R3中的每一个都具有描述中定义的任何含义；它们的制备过程，含有它们的制药组合物以及它们在制造用于抗侵袭剂在固体肿瘤疾病的控制和/或治疗中使用的药物的制剂中的用途。
• Compositions and methods with enhanced therapeutic activity
  申请人：OXiGENE, Inc.

  公开号：US08198302B2

  公开（公告）日：2012-06-12

  Novel quinone and catechol compositions, compositions containing prodrugs of quinone and catechol compositions, and methods of use for the treatment of solid tumor cancers and other vascular proliferative disorders. The disclosure particularly relates to the discovery of dual activity agents capable of generating both a vascular targeting effect and direct tumor cell cytotoxicity in order to achieve an enhanced anti-tumor response in a patient.

  小说醌和邻苯二酚组成物，含有醌和邻苯二酚组成物的前药的组成物，以及用于治疗实体肿瘤癌和其他血管增生性疾病的使用方法。本公开特别涉及发现具有双重活性的药剂，能够产生血管靶向效应和直接肿瘤细胞细胞毒作用，以实现患者的增强抗肿瘤反应。