4-氨基-1-苄基-1H-咪唑-5-甲酸乙酯 | 169616-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-1-苄基-1H-咪唑-5-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-amino-1-benzyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-amino-1-benzylimidazole；ethyl 5-amino-3-benzylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 169616-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: HPOIASQFYRYVPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基-1H-咪唑-5-甲酸乙酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 1-benzyl-4-(4-bromo-2,5-difluorophenyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡嗪酮类 (IPYs)：与喹诺酮类药物有部分交叉耐药性的非喹诺酮类细菌拓扑异构酶抑制剂

  摘要：

  在我们寻求能够解决由革兰氏阴性菌引起的多重耐药性感染日益严重威胁的新抗生素的过程中，我们研究了赛诺菲（Sanofi）遗产中前所未有的一系列非喹诺酮类细菌拓扑异构酶抑制剂，命名为咪唑吡嗪酮类的 IPY，作为创新药物倡议 (IMI) 欧洲革兰氏阴性抗菌引擎 (ENABLE) 组织。这些历史化合物与喹唑啉二酮（一系列已知的拓扑异构酶抑制剂）的杂交使我们获得了一系列新的三环 IPY，这些 IPY 具有广谱活性、体内功效和良好的可开发性，尽管后来的分析显示存在遗传毒性风险.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01892
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-氨基-1-苄基-1H-咪唑-5-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis and biochemical profiling of purine-2,6-dione derivatives as inhibitors of the human poly(A)-selective ribonuclease Caf1

  摘要：

  Eukaryotic mRNA contains a 3' poly(A) tail, which plays important roles in the regulation of mRNA stability and translation. Well-characterized enzymes involved in the shortening of the poly(A) tail include the multi-subunit Ccr4-Not deadenylase, which contains the Caf1 (Pop2) and Ccr4 catalytic components, and poly(A)-specific ribonuclease (PARN). Two Mg2+ ions present in the active sites of these ribonucleases are required for RNA cleavage. Here, we report the discovery, synthesis and biochemical profiling of purine-2,6-dione derivatives as (sub) micromolar inhibitors of Caf1. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.095

文献信息

• Triazolone derivatives
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20080015199A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A Compound represented by the following general formula (1), salts thereof or hydrates of the foregoing is a novel compound useful for treatment and/or prevention of diseases associated with thrombus formation, and which is safer with suitable physicochemical stability. [wherein R 1a , R 1b , R 1c and R 1d each independently represent hydrogen, etc.; R 2 represents optionally substituted phenyl, etc.; R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.; and Z 1 and Z 2 each independently represent hydrogen]

  以下一般式（1）表示的化合物，其盐或上述化合物的水合物是一种新型化合物，可用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更安全。 [其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立表示氢等；R2表示可选择取代的苯基等；R3表示可选择取代的C6-10芳基等；Z1和Z2分别独立表示氢]
• 1-Substituent Xanthines
  作者：Peter K. Bridson、Xiaodong Wang

  DOI：10.1055/s-1995-4017

  日期：1995.7

  A convenient general procedure for the preparation of 1-alkyl-, 1-aryl-, and 1-aminoxanthines from an easily prepared imidazole precursor is described.

  描述了一种方便的一般程序，从易于制备的咪唑前体制备1-烷基、1-芳基和1-氨基黄嘌呤。
• Conformational Analysis and Absolute Configuration of Axially Chiral 1-Aryl and 1,3-Bisaryl-xanthines
  作者：Michele Mancinelli、Sofia Perticarari、Luca Prati、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01010

  日期：2017.7.7

  The xanthine scaffold is known to be the forefather of a class of biological active molecules. Xanthine is a planar framework in which an aryl substituent linked in the 1 or 3 position is driven out of the xanthine plane because of the steric hindrance exerted by the two carbonyls. This work analyses the stereodynamics of some 1-aryl and 1,3-bisaryl-xanthines and describes the steric requirements needed

  黄嘌呤支架已知是一类生物活性分子的前身。黄嘌呤是平面框架，其中由于两个羰基施加的空间位阻，在1或3位连接的芳基取代基被驱除出黄嘌呤平面。这项工作分析了一些1-芳基和1,3-双芳基黄嘌呤的立体动力学，并描述了产生稳定的杂芳族阻转异构体或非对映异构体（具有一个或两个N–C sp2立体轴）所需的空间要求。发现N-C外消旋壁垒大于25 kcal / mol。新型阻转异构体的绝对构型已使用ECD光谱的TD-DFT模拟进行了分配。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF CANNABINOID RECEPTOR 1 ACTIVITY
  申请人：Liu Hong

  公开号：US20090247517A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  本发明提供了化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1（CB1）的活性有关的疾病或紊乱的方法。
• Azolopyrimidines as Inhibitors of Cannabinoid 1 Activity
  申请人：He Xiaohui

  公开号：US20090247556A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention provides compounds of formula (Ia), (Ic), (Ig) and (Ik), pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of Cannabinoid Receptor 1 (CB1).

  该发明提供了式(Ia)、(Ic)、(Ig)和(Ik)的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与大麻素受体1(CB1)活性相关的疾病或障碍的方法。