methyl (methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-arabino-hept-2-ulopyranosid)onate | 119005-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-arabino-hept-2-ulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2R,4R,5S,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 119005-61-7
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: IMPFGMYPVWRUFJ-PJCXANEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-arabino-hept-2-ulopyranosid)onate 在 hydroxide 作用下， 以90%的产率得到methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-2-heptulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-三-O-苄基-D-合成3-脱氧-2- O-甲基-4,5,7-三-O-苄基-D-阿拉伯糖庚酸和相关化合物葡糖醛

  摘要：

  描述了由三-O-苄基-D-葡糖的3-脱氧核糖酸糖基供体（14）和（15）的简明的从头合成，以及它们向相应的O-甲基糖苷的转化。

  DOI：

  10.1039/c39880000985
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hept-2-ulopranosid)onate 在 mercury(II) diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl (methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-arabino-hept-2-ulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  由3,4,6-三-O-苄基-D-合成3-脱氧-2- O-甲基-4,5,7-三-O-苄基-D-阿拉伯糖庚酸和相关化合物葡糖醛

  摘要：

  描述了由三-O-苄基-D-葡糖的3-脱氧核糖酸糖基供体（14）和（15）的简明的从头合成，以及它们向相应的O-甲基糖苷的转化。

  DOI：

  10.1039/c39880000985

文献信息

• Synthetic routes to methyl 3-deoxy-aldulosonic acid methyl esters and their 2-deoxy isomers based on the Horner-Emmons and Peterson reaction of sugar lactones
  作者：Jacek Młynarski、Anna Banaszek

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00049-6

  日期：1999.2

  The two reagents: 2-trimethylsilyl- and 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-1,3-dithianes were engaged in the construction of appropriate ketene thioacetals from the isomeric 2-deoxy-hexono-1,5-lactones via Horner-Emmons or Peterson reaction. A comparison of the results shows that the second reagent is more promising, as it forms the desired ketene thioacetals as sole products. The latter were

  将两种试剂：2-三甲基甲硅烷基-和2- [双（2,2,2-三氟乙氧基）磷酰基] -1,3-二硫杂环丁烷用于从异构的2-脱氧六邻体-1构建合适的乙烯酮硫缩醛，通过霍纳-埃蒙斯或彼得森反应生成5-内酯。结果的比较表明，第二种试剂更有前景，因为它形成了所需的烯酮硫缩醛作为唯一产物。使用NBS / MeOH在CH 2 Cl 2中，通过氧化水解反应将后者直接立体选择性转化为标题αulosonates 。2-脱氧-磺基甲酸甲酯的构建涉及先前通过LiBH 4 -TMSCl物种对双键的氢化，以及随后在THF水溶液中用NBS水解。
• The first synthesis of the ketene dithioacetals from sugar lactones: a convenient access to 3-ulosonic acids
  作者：Jacek Młynarski、Anna Banaszek

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01045-4

  日期：1998.7

  Isomeric 2-deoxy aldonolactones undergo Horner-Emmons reactions with 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]1,3-dithiane, to give the corresponding ketene dithioacetals, which are the key intermediates in the synthesis of 3-deoxy-2-keto-aldonic acids.

  异构的2-脱氧醛内酯与2- [双（2,2,2-三氟乙氧基）磷酰基] 1,3-二硫杂环丁烷进行霍纳-埃蒙反应，得到相应的烯酮二硫缩醛，它们是合成3-的关键中间体脱氧-2-酮-醛糖酸。
• CRICH, DAVID;RITCHIE, TIMOTHY J., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 945-954
  作者：CRICH, DAVID、RITCHIE, TIMOTHY J.

  DOI：——

  日期：——
• CRICH, DAVID; RITCHIE, TIMOTHY, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., N15, 1988, 985-986
  作者：CRICH, DAVID、 RITCHIE, TIMOTHY

  DOI：——

  日期：——
• CRICH, DAVID;RITCHIE, TIMOTHY J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 22, C. 1461-1463
  作者：CRICH, DAVID、RITCHIE, TIMOTHY J.

  DOI：——

  日期：——