(2R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 85464-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 85464-51-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: BOWYHPMLZNKXCT-GUIRCDHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl (methyl 3-deoxy-α-D-arabino-hept-2-ulopyranosid)onate 7-(dihydrogen phosphate)
  参考文献：
  名称：

  A novel chemical synthesis of a 3-deoxy-?-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate (DAHP) derivative and its 2-deoxy analogue

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00227-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-1-(propane-1,3-diyl-dithioacetal)-1,3-dideoxy-D-arabino-hept-1-enitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由糖内酯的乙烯酮二硫缩醛的首次合成：方便地获得3-ulosonic酸

  摘要：

  异构的2-脱氧醛内酯与2- [双（2,2,2-三氟乙氧基）磷酰基] 1,3-二硫杂环丁烷进行霍纳-埃蒙反应，得到相应的烯酮二硫缩醛，它们是合成3-的关键中间体脱氧-2-酮-醛糖酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01045-4

文献信息

• Charon, Daniel; Szabo, Ladislas; Cesario, Michele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3055 - 3064
  作者：Charon, Daniel、Szabo, Ladislas、Cesario, Michele、Guilhem, Jean

  DOI：——

  日期：——