4-氨基-1-苯基吡唑[3,4-D]嘧啶 | 5334-30-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-1-苯基吡唑[3,4-D]嘧啶
• 中文别名: 4-氨基-1-苯基吡唑[3,4-d]嘧啶；4-氨基-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 4-amino-6-methyl-N¹-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；4-amino-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine；4-amino-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine；4-amino-1-phenylpyrazol[3,4-d]pyrimidine；PP3；1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamine；1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 5334-30-5
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• mdl: MFCD00022901
• 分子量: 211.226
• InChiKey: KKDPIZPUTYIBFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-217 °C
• 溶解度：
  DMF、DMSO、热甲醇
• 最大波长(λmax)：
  240nm(H2O (pH 1))(lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  -20℃下避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

4-氨基-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Amino-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氨基-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶
百分比： >97.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 5334-30-5
分子式： C11H9N5
4-氨基-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶 修改号码：5.3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
4-氨基-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶 修改号码：5.3

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
216°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-氨基-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶 修改号码：5.3

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

PP 3（化合物3）是一种EGFR酪氨酸激酶抑制剂，其IC50值为2.7 μM。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶	4-chloro-1-(phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine	5334-48-5	C11H7ClN4	230.656

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Diethyl 2-[[(1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino]methylidene]propanedioate	1286695-89-3	C19H19N5O4	381.391
  4-羟基-1-苯基吡唑并[3,4-D]嘧啶	1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one	21314-17-0	C11H8N4O	212.211
  1,4-二苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶	1-phenyl-4-phenylpyrazolo<3,4-d>pyrimidine	53645-78-6	C17H12N4	272.309
  4-(4-甲氧基苯基)-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶	1-phenyl-4-(p-anisyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine	87412-76-8	C18H14N4O	302.335
  ——	1-phenyl-4-(p-chlorophenyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine	87412-79-1	C17H11ClN4	306.754
  ——	1-phenyl-4-(o-chlorophenyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine	87412-78-0	C17H11ClN4	306.754
  ——	4,10-Diphenyl-3,6,8,10,11-pentazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaene	1286695-82-6	C19H13N5	311.346
  ——	4-(4-Bromophenyl)-10-phenyl-3,6,8,10,11-pentazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaene	1286695-86-0	C19H12BrN5	390.242
  ——	4-(4-Chlorophenyl)-10-phenyl-3,6,8,10,11-pentazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaene	1286695-84-8	C19H12ClN5	345.791
  4-(2-甲氧基苯基)-1-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶	1-phenyl-4-(o-anisyl)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine	87412-75-7	C18H14N4O	302.335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-苯基吡唑[3,4-D]嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 反应 10.08h， 生成 ethyl 2-(4-amino-1-phenyl-1,7-dihydro-6H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylidene)-3-iminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  一些新型稠合吡唑并嘧啶作为潜在抗癌和抗微生物剂的合成和生物学评价

  摘要：

  报道了一些新型吡唑并嘧啶和稠合吡唑并嘧啶的抗癌和抗菌活性的合成和评价。选择了 12 种类似物来评估它们对一组三种人类肿瘤细胞系的体外抗癌潜力：肝细胞癌 HepG2、宫颈癌 HelaS3 和结肠癌 CaCo。获得的数据显示，八种化合物是；6b、6d、7c、8c、10b、12b、13a和13b能够对三种使用的细胞系表现出不同程度的抗癌活性，其中化合物6d被证明是最有活性的。另一方面，所有新合成的化合物都进行了体外抗菌和抗真菌筛选。几乎所有的测试化合物都被发现具有不同程度的抗菌活性。化合物 7c、8c、

  DOI：

  10.1002/ardp.201000188
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 4-氨基-1-苯基吡唑[3,4-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. VI. Synthesis of 1-Alkyl- and 1-Aryl-4-substituted Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01117a010

文献信息

• 4-PHENOXY-6-ARYL-1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE AND N-ARYL-6-ARYL-1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4-AMINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Bursavich Matthew Gregory

  公开号：US20100015141A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention relates to 4,6-disubstituted-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine compounds, including 4-phenoxy-6-aryl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine and N-aryl-6-aryl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及4,6-二取代-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶-4-胺化合物，包括4-苯氧基-6-芳基-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶和N-芳基-6-芳基-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶-4-胺的化合物，其化学式为I： 或其药用可接受盐，其中组成变量如本文所述，包含该化合物的组合物，以及制造和使用这些化合物的方法。
• Synthesis of new pyrazole and antibacterial pyrazolopyrimidine derivatives
  作者：Ameur RAHMOUNI、Anis ROMDHANE、Abderrahim BEN SAID、Kaouther MAJOULI、Hichem BEN JANNET

  DOI：10.3906/kim-1303-20

  日期：——

  3-Substituted-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amines 2a--c were synthesized by treating 5-aminopyrazole-4-carbonitriles 1a--c with formamide. The reactivity of compounds 1a--c towards some cyclic anhydrides was studied. The condensation of 5-aminopyrazole-4-carbonitrile 1b with triethylorthoformate gives imidate 7b, which reacts with a series of primary amines and leads to pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-amines 9 and 10. The reaction of imidate 7b with ammonia and hydroxylamine afforded pyrazolopyrimidine 2b and pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-5-(4H)-ol 11, respectively. The synthesized compounds were completely characterized by ^1H NMR, ^13}C NMR, IR, and HRMS. The antibacterial activity of some new synthesized compounds was evaluated and appeared to be significant.

  3-取代-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 2a--c 是通过将 5-氨基吡唑-4-氰基 1a--c 与甲酰胺反应合成的。研究了化合物 1a--c 对某些环状酐的反应活性。5-氨基吡唑-4-氰基 1b 与三乙氧基甲烷的缩合反应生成亚胺酯 7b，后者与一系列伯胺反应，生成吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 9 和 10。亚胺酯 7b 与氨和羟胺的反应分别得到吡唑嘧啶 2b 和吡唑并[3,4-d]嘧啶-5-(4H)-醇 11。合成的化合物通过 ^1H NMR、^13}C NMR、IR 和 HRMS 完全表征。评估了一些新合成化合物的抗菌活性，结果表明具有显著活性。
• NOVEL FUSED PYRIMIDINE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20180009818A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The problem to be solved by the present invention is to provide a novel compound having RET inhibitory activity. The present invention also provides a pharmaceutical preparation that is useful for the prevention and/or treatment of RET-related diseases, particularly cancer, based on RET inhibitory activity. The present invention provides a compound represented by Formula (I): wherein A, R 2 , and X are as defined in the specification; or a salt thereof.

  本发明要解决的问题是提供一种具有RET抑制活性的新型化合物。本发明还提供了一种药物制剂，基于RET抑制活性，用于预防和/或治疗与RET相关的疾病，特别是癌症。本发明提供了一种由以下式表示的化合物：其中A、R2和X如规范中定义；或其盐。
• Synthesis and Characterization of Two Novel Organic-Inorganic Compounds Based on Tetrahexyl and Tetraheptyl Ammonium Ions and the Preyssler Anion and Their Catalytic Activities in the Synthesis of 4-Aminopyrazolo[3,4-d]- Pyrimidines
  作者：Fatemeh Farrash Bamoharram

  DOI：10.3390/molecules15042509

  日期：——

  Two novel organic–inorganic compounds based on tetrahexylammonium (THA) and tetraheptylammonium (THPA) ions and the Preyssler anion, [NaP5W30O110]14-, were synthesized and formulated as (THA)7.7H6.3 [NaP5W30O110] (A) and (THPA)7.5 H6.5[N aP5W30O110] (B). The synthesized compounds were characterized by IR, UV, and TGA and used for the catalytic synthesis of 4-aminopyrazolo[3,4,-d]pyrimidine derivatives 2a-2d. Our findings showed efficient catalytic activities for A and B.

  合成了两种基于四己基铵（THA）和四庚基铵（THPA）离子与Preyssler阴离子[NaP5W30O110]14-的有机-无机新化合物，并分别表述为（THA）7.7H6.3 [NaP5W30O110] (A) 和（THPA）7.5 H6.5[NaP5W30O110] (B)。合成的化合物通过红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）和热重分析（TGA）进行表征，并用于催化合成4-氨基吡唑[3,4,-d]嘧啶衍生物2a-2d。我们的研究结果显示A和B具有高效的催化活性。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF C21H22CI2N4O2<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE C21H22CI2N4O2
  申请人：BIOMED VALLEY DISCOVERIES INC

  公开号：WO2016123574A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides crystalline forms of a compound of formula (I). Also provided are pharmaceutical compositions that include the provided crystalline forms and methods of using the provided crystalline forms and pharmaceutical compositions for the treatment of cancer. It has been discovered that crystalline forms of 4-(5-Chloro-2- isopropylaminopyridin-4-yl)-1 H-pyrrole-2-carboxylic acid [1 -(3-chlorophenyl)-2- hydroxyethyl]amide can be prepared which exhibit improved properties, e.g. surprisingly improved stability and improved solubility characteristics. Thus, the present invention provides crystalline 4-(5-Chloro-2- isopropylaminopyridin-4-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [1 -(3-chlorophenyl)-2- hydroxyethyljamide.

  本发明提供了式（I）化合物的晶体形式。还提供了包括所提供的晶体形式的药物组合物以及使用所提供的晶体形式和药物组合物治疗癌症的方法。发现可以制备4-（5-氯-2-异丙基氨基吡啶-4-基）-1H-吡咯-2-羧酸[1-（3-氯苯基）-2-羟乙基]酰胺的晶体形式，其具有改进的特性，例如惊人的稳定性和改进的溶解性特性。因此，本发明提供了晶体4-（5-氯-2-异丙基氨基吡啶-4-基）-1H-吡咯-2-羧酸[1-（3-氯苯基）-2-羟乙基]酰胺。

表征谱图